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糖脂肪酸酯是糖与一个或多个脂肪酸结合而成的非离子表面活性剂,通常具有极佳的乳化性能及抗菌、抗肿瘤等活性功能,且相关产品已应用于食品、医药和化妆品等领域。因此,本文利用海藻糖/乳糖与脂肪酸反应生成相应的二糖脂肪酸酯,并进一步探究二糖类型、碳链长度、双键数目和酯化程度对其合成及性质的影响。首先,研究了海藻糖脂肪酸单酯的化学合成及性质。在吡啶溶液中,1.1当量的TBTU化学催化摩尔比为1:1.1的海藻糖和碳链长度为6~18的系列脂肪酸,室温反应72 h,选择性合成产率为31%~41%的6-O-海藻糖脂肪酸单酯,并通过核磁共振波谱和质谱分析进行结构确证。计算和测定系列海藻糖单酯的HLB值、热稳定性,发现系列海藻糖单酯皆具有极好的热稳定性,其热稳定性随碳链长度的增加而增加,其中海藻糖硬脂酸单酯的热稳定性最好。而由海藻糖单酯的生物活性可以看出系列海藻糖单酯皆具有安全低毒的优点。因此,依据碳链长度的不同而得到性质不同的海藻糖单酯,探究其规律,可对其进行不同的应用。接着,研究了海藻糖脂肪酸二酯的酶法合成及性质。固定化脂肪酶Novozym435选择性催化合成6,6’-O-海藻糖脂肪酸二酯。通过海藻糖和不同碳链长度(C6~18)的脂肪酸乙烯酯发生酯交换反应实现。反应物的摩尔比为1:4,反应使用了叔丁醇/吡啶(11:9,v/v)的混合溶剂。通过核磁共振波谱及质谱分析对产物进行结构鉴定,确定其为海藻糖二酯,产率为43%~75%。海藻糖二酯的HLB值、发泡性能和热稳定性的研究结果表明,海藻糖癸酸二酯和海藻糖月桂酸二酯具有较好的发泡性能,海藻糖油酸二酯具有最好的热稳定性,或可作为水包油型乳化剂应用于需要热处理的食品中。同时,通过测定生物活性发现其安全低毒,为开发食品领域高附加值的新型糖酯类非离子型表面活性剂提供了新方向。最后,研究了乳糖脂肪酸单酯的酶法合成及性质。先采用醋酸钯化学催化乙酸乙烯酯与相应的脂肪酸合成产率为60%~94%的系列脂肪酸乙烯酯。再在THF/吡啶(1:1,v/v)的混合溶剂中,利用固定化脂肪酶Lipozyme TL IM催化摩尔比为1:4的干燥乳糖与脂肪酸乙烯酯,并添加分子筛除去反应中的水分,选择性合成产率为45%~81%的系列乳糖单酯,并通过核磁共振波谱及质谱分析确证其为所需的6’-O-乳糖脂肪酸单酯。进一步研究发现其HLB值在10~12之间,且碳链长度越长,HLB值越低;双键数目对HLB值影响甚微。通过计算CMC、γcmc、Г和A发现,其CMC随碳链长度的增加而减小,随不饱和度的增加而略微增加。因此,乳糖单酯容易形成胶束,或可用作水包油型乳化剂应用于食品中。由研究结果可得,在糖脂肪酸酯的合成和性质中,酶催化合成的二糖不饱和脂肪酸单酯的产率最高;碳链长度越长,二糖脂肪酸酯的HLB值越低;二糖脂肪酸酯具有极好的热稳定性、优良的发泡性能、低毒性及界面性质,或可作为乳化剂安全地添加于需要热加工的食品中。