论文部分内容阅读
6-甲磺酰氨基甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮1,1-二氧化物(简称5-甲磺酰氨基甲基糖精)是一种糖精衍生物,同时也是一种重要的有机化工中间体,它被广泛应用于农药、医药、以及合成材料行业,尤其是被应用于合成农药,它是合成选择性除草剂甲基二磺隆的关键中间体。由于磺酰脲类除草剂被视作新时期农药行业超高效、易降解的代表。这一类农药的出现颠覆了人们对传统除草剂用量大、不易降解、残留期长的特点。因此新型磺酰脲类除草剂的研发与合成受到了人们越来越广泛的关注,而糖精及其衍生物作为合成磺酰脲类除草剂的关键中间体也因此引起了科研人员的注意。本文第一部分主要介绍了以对甲苯甲酸为起始原料合成5-甲磺酰氨基甲基糖精。它作为合成新型磺酰脲类除草剂甲基二磺隆的重要中间体,再经过酯化开环、偶联2步常规反应即可生成甲基二磺隆。第二部分主要介绍了以对甲苯甲腈为起始原料合成5-甲磺酰氨基甲基糖精。第一条工艺路线是使用对甲苯甲酸为起始原料,经过氯磺化-氨化、酯化、氨化、氧化、脱水、催化加氢、甲磺酰化等步骤合成目标产物5-甲磺酰氨基甲基糖精。通过实验探究发现,这一条路线的各步骤操作简便,各步骤中间体无需进行额外纯化直接进行下一步反应,但是该方法产生的废水较多,反应条件相对苛刻,最终会导致工业化生产成本的增加。第二条工艺路线是使用对甲苯甲腈为起始原料,经过硝化、氧化、酯化、催化加氢、甲磺酰化、重氮化-氯磺化、氨化等步骤合成目标产物5-甲磺酰氨基甲基糖精。通过实验探究发现,这一条路线反应条件相对温和,反应产物纯度较高且反应收率相对较高,但是这条路线操作繁琐给工业化连续生产带来了麻烦。本文以液质联用,核磁对实验结果进行检测,通过对第一、二两部分工艺路线的对比和优化,最终选择一条适合工业化的路线,为以后的工业化大生产提供参考。