尾式卟啉季铵盐的合成、表征及其光性能研究

来源 :中国地质大学(武汉) | 被引量 : 0次 | 上传用户:lsdkj
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光动力疗法(Photodynamic therapy, PDT)是一种利用光敏剂治疗肿瘤的新型疗法,其治疗过程中的关键因素是光敏剂。卟啉化合物由于结构和组成明确、质量指标易于控制、并可以通过引入不同的取代基而获得优良的光物理化学性能,被认为是最有希望的新一代光敏剂。布局合理的两亲性光敏剂表现出很强的穿透细胞膜的能力,易被肿瘤细胞吸收,具有较好的PDT活性;季铵盐作为一种亲水性阳离子,能高浓度选择性富集在肿瘤细胞中。因此,设计合成亲水亲脂平衡的两亲性季铵盐光敏剂是提高肿瘤细胞摄取率的重要途径。   本论文中,我们设计合成了四种两亲性尾式卟啉季铵盐化合物(COOMePH2-DMAE、COOMePZn-DMAE、MeOPH2-DMAE和MeOPZn-DMAE)。研究发现,这四种卟啉季铵盐有着良好的两亲性,能溶于DMSO、DMF、丙酮、氯仿、乙醇、水等溶剂。光物理性质研究表明,化合物COOMePH2-DMAE和MOePH2-DMAE具有相似的吸收光谱,吸收峰分别在422nm和424nm,化合物COOMePZn-DMAE和MeOPZn-DMAE两种金属卟啉季铵盐的吸收光谱相似,均在431nm有强吸收,据此可以推测上述四种化合物的双光子激发范围位于PDT窗口。荧光发射数据表明,四种两亲性卟啉季铵盐在610~650nm发射可见荧光,且具较高的荧光量子产率。化合物生物活体外的毒性试验表明,四种尾式卟啉季铵盐化合物在1~8μM的浓度范围内没有细胞暗毒性。上述结果显示,本文合成的四种卟啉季铵盐化合物很有希望在光动力疗法中用作光敏剂。
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