杯芳烃分子以其制备简单、构象灵活、空腔独特和识别性能优良等优点，逐渐成为超分子化学研究的重要分支。随着研究的深入，不断有新型骨架结构的杯芳烃分子被设计合成。最近，一系列氮、氧原子桥连的杯[2]芳烃[2]三嗪大环化合物通过一种简单易行、条件温和且产率较高的方法合成出来。对该类分子的进一步研究表明，氮、氧桥连原子对杯芳烃分子的空腔大小有精密调控作用，骨架结构中三嗪环的引入有力地促进了大环化合物的组装。这类杂杯杂芳烃分子也可作为良好的衍生平台，在分子识别中将有很大的应用潜力。　　 为了使以杯芳烃为代表的大环化合物更好的走向识别、传感等实际应用，并摆脱溶剂条件的限制，近年来超分子主体化合物的功能薄膜制备、表面固载等研究备受关注。要使这些主体分子从溶液到表面依旧保持分子识别性能，就需要在薄膜中、在表面上调控其组装结构、分子取向和空腔结构。本论文就是以此为出发点，把上述系列氮、氧原子桥连的杯[2]芳烃[2]三嗪作为研究对象，通过分子间相互作用在Au(111)表面构筑了杯芳烃单分子层薄膜，利用电化学STM技术对其纳米结构进行观察，直接得到分子层次的微观信息，以期发现该类分子的组装规律，制备出具有识别能力的功能表面，为实用化器件的制造提供基础。论文主要包括：　　 一、实验研究了五种氮、氧原子桥连的杯[2]芳烃[2]三嗪分子在Au(111)表面的自组装结构。通过STM图象的对比，发现(1)由于各个杯芳烃分子的桥连氮、氧原子组合不同，使分子间的氢键相互作用方式不同，从而导致了不同的表面自组装结构，可与它们不同的晶体结构相对照。(2)主体结构相似的各个杯芳烃分子的分子形状有显著差别，反映了它们在表面的不同吸附构象，也有力支持了桥连杂原子对杯芳烃分子的空腔的调控作用。另外，实践证明五种分子在Au(111)表面的吸附能力并不相同，这应与桥连原子对分子整体电子结构的改变有关。　　 二、实验研究发现该系列分子可与苯三氧己酸(TCAB)分子在Au(111)表面通过氢键作用共吸附形成二元复合表面组装体系，其中四氮杂[2]芳烃[2]三嗪分子最为典型。TCAB分子的加入不但改变了杯芳烃分子原有的组装结构(由六次对称变为四次对称)，而且调控了该种立体分子的表面吸附构象，为杯芳烃分子的表面控制提供了新的思路。实验还发现，两种分子的配比对二元复合组装结构有重要影响。　　 三、苯三氧己酸(TCAB)分子在Au(111)表面的单独组装也得到研究。实验发现，由于羧基间灵活多样的氢键相互作用和该分子本身的结构特点，TCAB分子形成了丰富多彩的自组装结构。不仅发现了具有手性关系的自组装畴区，而且观察到由羧基四聚体相联系的、由该分子的单分支结构(烷氧基链)构成的螺旋体结构；并且由于表面和分子形状的限制，具有手性关系的两种螺旋结构共存于同一畴区中。