吡咯及其多取代衍生物是一类重要五元杂环,单独或做为核心骨架存在于很多产物结构中,部分具有很好的抗炎、抗菌、抗病毒、EP₁受体拮抗剂、安定和抗痉挛、抗癌活性等生物活性。吲哚并[3,2-b]咔唑类化合物具有类似于并五苯的结构,有较大的π共轭体系和大的刚性平面特征,可在多个位点进行化学修饰,因此,具有很好的生物活性和光电性能,在制药或材料领域有重要的应用。异腈做为重要的有机合成子,在含氮杂环化合物、一些具有生物活性的分子及天然产物的合成中具有广泛的应用。本课题组多年来一直致力于利用不同异腈合成子结构特点及反应特性设计、开发新的反应类型,构建种类多样的杂环化合物。本研究中,我们选取对甲苯磺酰甲基异腈（TosMIC）和邻烯基芳基异腈为切入点,基于环加成反应分别合成了一系列3-异恶唑多取代吡咯衍生物和吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物,丰富了这些化合物的合成方法,并对其应用研究奠定了合成基础。本论文主要包括以下两部分:1.利用TosMIC和苯乙烯基异恶唑的分子间[3+2]环加成反应构建了一系列3-异恶唑多取代吡咯化合物,该反应具有原料易得、条件温和、产率较高、官能团的兼容性较好的优点,拓展并丰富了基于异腈为原料的多取代吡咯衍生物合成方法。2.利用邻烯基芳基异腈和亚烷基吲哚酮串联的分子间[4+1]/分子内[4+2]环加成反应构建了一系列吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物,该反应具有原料易得、产物结构易于通过原料调控的优点,为吲哚并[3,2-b]咔唑类衍生物的合成提供了一种新颖的方法和思路。