【摘 要】
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(1S,5R)-(-)-Frontalin发现存在于南叶松昆虫(Dendroctonusfrontalis),西叶松昆虫(Dendroctonus brevicomis)和Douglas-fir昆虫(Dendroctonus pseudotsugae)的性信息素.生物
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(1S,5R)-(-)-Frontalin发现存在于南叶松昆虫(Dendroctonusfrontalis),西叶松昆虫(Dendroctonus brevicomis)和Douglas-fir昆虫(Dendroctonus pseudotsugae)的性信息素.生物活性测试表明其具有较高活性并可选择性的杀死一些有害的虫类,且对环境影响很小.由于其具有简单的6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane结构骨架和独特的生物活性,frontalin的非不对称合成和不对称合成吸引了众多有机合成化学家的巨大兴趣,但这种昆虫性信息素有效和快速的合成仍然具有很大的挑战性.我们从对称二烯出发,快速简洁的通过一步操作法依次实现了双羟基化、单切断、酸催化的分子内缩合反应,实现了(±)-frontalin和(-)-frontalin的合成.我们的这种策略应用到一系列对称二烯也获得了成功,使其方法具有一定的应用性.
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