文徵明小楷在中国书法史上占有重要位置。其书学路线大致上是远追晋唐,近学宋元。具体来讲,于魏晋,其深得王羲之笔法清秀超逸和章法疏旷开阔的精华；于隋唐,在欧体劲健谨严中掺和智永虚和疏淡之气；于宋元,其继承赵孟頫唯美、细腻、娴熟书风,并践行其复兴二王法度的古典精神和强调精准的摹古观。文徵明小楷书法于统一风格中又有微妙变化。以其为官为界,早期泛学众家,风格多样,但却牢守法度。用笔尖利外露,较多棱角。中期少波磔,多温润。一面受“台阁”时风的影响尚工整。一面受欧体影响,谨严劲健,却又失之紧密板滞。晚期回归晋唐,主宗二王,在对“法”的实践认识中升华。用笔从板滞工整趋于超逸灵动；章法布白由紧密峻峭趋于宽展舒和,于方正平稳中寓多变体势；温润精良的文氏书风至此独立与成熟。文徵明小楷书法风格的形成与其书学观、处世思想和时代氛围息息相关。重视法度,讲究规矩的书学观促其小楷崇尚精谨不苟。正如“字如其人”观点,以儒家伦理道德自束的文徵明刚正不阿,人品端正,小楷书风也偏于崇尚清劲挺健、平稳端正；儒、道、释三家“中和”、“虚静”和“养生求静”的思想使文徵明弃官归隐后终得魏晋小楷宽展舒和之风神；玄学求得精神超脱的思想使文徵明晚年寄情林泉书画,追寻高雅、超逸之境界。另外,多样化的世俗生活对主体意识的催发和吴门书派开放、多元、创造性的艺术氛围的孕育更促进了文徵明晚年个人面貌的形成。文徵明小楷书法的艺术价值表现于他重视规矩法度、人品与书品统一的书学观和以古雅秀逸为尚的审美观中,而这些又通过其对私家刻帖《停云馆帖》和华夏《真赏斋帖》的亲自鉴定、摹刻体现出来。《停云馆帖》使晋唐小楷以崭新、有秩序、更真实的面貌重现；华夏《真赏斋帖》造成钟体的风行,也成为学习钟体的范式。身为吴门书派领袖的文徵明深刻影响着从学于他的后裔与门生。在他们的抬举下,文氏小楷书风风靡江南,渐遍全国。此外,明末董其昌将其作为参照坐标,效仿其学书路径和学书方法。明末,文徵明书画作品散布全国甚至海外。在海外,其书风与书学观在日本书坛广泛流行,而在清朝国内,文氏书艺也时隐时现,影响绵远。