【摘 要】
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有机化学发展至今,碳氢键官能团化反应无疑是近十年来有机化学领域最热门的研究方向之一。通过过渡金属催化的碳-氢键活化反应来构筑碳-碳键不但能有效地缩短反应步骤,而且具
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有机化学发展至今,碳氢键官能团化反应无疑是近十年来有机化学领域最热门的研究方向之一。通过过渡金属催化的碳-氢键活化反应来构筑碳-碳键不但能有效地缩短反应步骤,而且具有原子经济性等特点。因此,将碳氢键官能团化的策略应用于天然产物和药物分子的合成中成为科研工作者研究重点和热点。羧酸类化合物是非常重要的有机合成单元,是很多天然产物、药物分子和生物活性中间体的常见结构单元。通过碳氢键活化的方式实现羧酸化合物的官能团化相比较传统的合成路径更加直接高效。本论文研究了羧酸类化合物在羧基辅助条件下的C(sp3)-H键的芳基化反应以及苯甲酸类化合物的邻位烷基化反应,为构筑C-C键提供一种高效的新型合成方法。主要内容如下:首先,主要对近年来过渡金属催化的羧酸化合物的芳基化和烷基化反应进行总结。主要从C(sp3)-H和C(sp2)-H出发的碳-碳成键反应进行阐述,并归纳总结这类反应的反应特点、优缺点和研究意义。其次,我们对脂肪酸和氨基酸类化合物的β-位碳氢键芳基化反应进行系统研究,成功发展一种配体辅助下羧酸直接的β-C(sp3)-H键芳基化反应。利用该策略成功实现苯丙氨酸和苯丙酸的合成。最后,我们发现氮杂环丙烷可以作为一新型的烷基化试剂,在温和的条件下实现了苯甲酸类底物的邻位烷基化反应,成功实现在苯甲酸的邻位引入含有乙基胺类官能团,为苯乙胺类型底物提供新的合成方法。
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