本论文内容主要分为两个部分。　　 第一部分探讨了富电子的酚和丙炔酸在纯水中的反应性。在实验中我们发现，均苯三酚在热水(75℃-100℃)中能够与丙炔酸快速地发生反应，得到5,7-二羟基香豆素，收率高达96％。而在有机溶剂中反应很慢，几乎不能够进行。当使用其他富电子的酚为底物时，反应主要得到双酚类产品2，2-(ethane-1，1-diyl)bisphenols。根据机理的研究结果，我们认为反应先是由富电子的酚与丙炔酸发生Friedel-Crafts反应，得到以顺式为主的α，β-不饱和烯酸（邻羟基肉桂酸）中间体，此中间体容易受到另一分子酚的亲核进攻。当酚的亲核位点的邻位，即酚羟基的间位有位阻基团，如OH，OCH3，CH3等，可以有效拟制此中间体继续与酚发生反应，使其发生分子内的酯化环合，得到香豆素产品。反之，邻羟基肉桂酸中间体再次与酚发生Friedel-Crafts反应，脱羧得到双酚类产品。　　 这是首次在纯水体系中实现的无外加催化剂的Hydroarylation反应。同时，均苯三酚和丙炔酸在水中反应的高效性促进了以均苯三酚为母核结构的天然吡喃香豆素的合成的研究。在水中，以富电子酚，乙酸异戊烯醇酯和丙炔酸三组分为原料，我们通过一锅法快速地构筑了吡喃香豆素5-甲氧基邪蒿内酯、花椒内酯和别美花椒内酯的骨架。　　 第二部分，以均苯三酚和香叶醛的反应为例，探索了以水做溶剂时，富电子酚对不饱和烯醛的反应性。我们通过实验发现，反应体系的温度，pH对反应均有不同程度的影响。通过优化反应条件，均苯三酚与香叶醛在pH为8的弱碱性缓冲体系下，反应可以41％的收率得到了具有四环体系的多环化合物citran，同时还得到少量的四环化合物cyclol。