磺胺苯基偶氮衍生物和结晶紫内酯化合物的合成及其热色性能的研究

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本论文的主要工作有如下三各部分: 第一部分:通过文献检索,对可逆热色性化合物的研究进展进行了回顾,并着重介绍了具有可逆热色性的席夫碱化合物和三苯甲烷苯酞类化合物的基本类别、变色原理及其应用情况。在查阅大量文献的基础上,我们选择合成4-磺胺基偶氮苯类及4′-磺胺基苯基偶氮-4-羟基-3-亚胺衍生物和3,3-双-对二甲氨基苯基-6-二甲氨基苯酞(结晶紫内酪)。 第二部分:先合成了对氨基苯磺酰胺、5-(4′-磺胺苯基偶氮)水扬醛中间体,然后与取代芳胺进行亲核加成反应,合成了Ⅰ系列共十七个化合物,其中有十五个未见文献报道:既而又合成了间二甲氨基苯甲酸和3,3-双-对二甲氨基苯基-对-二甲氨基-间-羧基苯基甲烷中间体,通过与过硫酸铵进行氧化关环反应合成了结晶紫内酯,并将结晶紫内酯化合物与各种酚、胺、羧酸及Lewis酸等电子接受体进行了反应,合成了Ⅱ系列共48个复配物,其中有45个未见文献报道。并且对中间体间二甲氨基苯甲酸的合成条件进行了摸索和探讨。 第三部分:对全部化合物采用目测法直接观察了其加热后的热致变色现象。对部分典型的具有不可逆热色性的化合物进行了DTA测试,对部分典型的具有可逆热色性的复配物进行了DSC测试。通过对大量测试数据的系统分析,阐明了目标化合物的结构与其热色性能之间的构效关系,并对该类可逆热色性复配物的热致变色机理进行了系统的研究和探讨,应用热化学动力学公式对变色峰的表观活化能进行了计算,同时还对所合成的可逆热色性复配物进行了相应的分类和归属。
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