抗氧剂565合成工艺研究

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研究了抗氧剂565的合成工艺。以2,6-二叔丁基苯酚为原料,经硝化反应生成4-硝基-2,6-二叔丁基苯酚,收率95%。采用雷尼镍或钯碳作催化剂,氢气还原4-硝基-2,6-二叔丁基苯酚得4-氨基-2,6-二叔丁基苯酚,4-氨基-2,6-二为叔丁基苯酚暴露于空气中易分解变质,不分离出来,直接与三聚氯氰反应,生成6-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯氨基)-2,4-二氯-1,3,5-三嗪,两步反应的总收率为95%。6-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯氨基)-2,4-二氯-1,3,5-三嗪与两个当量的正辛硫醇反应得6-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯氨基)-2,4-二正辛硫基-1,3,5-三嗪(抗氧剂565),收率94%。研究了以雷尼镍作催化剂催化加氢还原4-硝基-2,6-二叔丁基苯酚,催化剂的套用以及活化等。试验中催化剂经八次套用催化效果未见有明显降低,6-(4-羟基-3,5-二叔丁基)苯氨基-2,4-二氯-1,3,5-三嗪的收率保持在90%以上。研究了三聚氯氰的取代反应,发现随着取代基数目的增多,反应要求的温度越来越高,通过工艺路线改进和工艺条件优化,目标产物的总收率由原来的54.7%(1966年美国专利)提高到了78.7%工艺中的催化剂可循环使用,反应条件比专利报道的更为温和,工艺过程相对安全,更有利于工业放大,有工业应用前景。
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