邻炔丙醇(醚)苯甲酰胺在合成异喹啉酮与苯并[c]氮杂卓酮类化合物中的应用

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联烯是一类含有1,2-二烯官能团的化合物,具有特殊的结构,良好的反应性能和较好的区域立体选择性,在有机合成中应用广泛,吸引着许多化学家的注意。基于联烯化学这个研究热点,本论文以邻碘苯甲酸为最初原料,经卤化、氨解和Sonogashira偶联反应得到邻炔丙醇(醚)苯甲酰胺化合物。然后在DBU的作用下,通过控制反应温度,溶剂等条件,分别得到异喹啉酮类化合物和苯并[c]氮杂卓酮类化合物。论文主要结果如下:1.邻芳基炔丙醇苯甲酰胺在DBU作用下,以四氢呋喃为溶剂,温度45℃下发生丙炔醇-烯酮异构化,再经Michael加成反应得到反式-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮类化合物,产率58~85%。同时,我们利用反式-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮(2a)为原料,和NH4OAc进一步反应得到2,4,5-三苯基苯并[c][1,7]萘啶-6(5H)-酮(4a)。2.邻烷基炔丙醇苯甲酰胺在DBU作用下,以乙腈作为溶剂,温度75℃下反应得到(E)-4-(1-烯基)异喹啉-1(2H)-酮类化合物,产率42~86%。3.邻炔丙醚苯甲酰胺在DBU作用下,以乙腈作为溶剂,温度75℃下反应得到中等至良好产率的2,5-二氢苯并[c]氮杂卓-1-酮类化合物,产率50~82%。
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