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5-羟甲基糠醛（HMF）是食品热加工过程中产生的内源性污染物。研究发现,氨基酸可与HMF反应形成席夫碱等各种产物。赖氨酸具有a-氨基和活泼的ε-氨基,是最容易发生美拉德褐变的氨基酸,理论上两个氨基都可与HMF发生反应。目前关于赖氨酸与HMF的反应产物研究不多,对其反应产物的安全性还不清楚。本研究鉴定并分离制备了赖氨酸e-NH2与HMF反应形成的席夫碱,建立了食品中席夫碱的定量检测方法并检测其在食品中的含量,采用胃正常黏膜上皮细胞（GES-1细胞）、结肠癌细胞（Caco-2细胞）、人脐静脉细胞（EA.hy926细胞）3个细胞系,分别研究了席夫碱和HMF对细胞增殖的影响,并探究了席夫碱和HMF在Caco-2细胞中的作用机制与吸收转化,主要结果如下:1.席夫碱的制备与分离鉴定探究了4个因素对HMF消除率的影响,分别是pH、反应温度、反应时间、反应物比例。基于单因素实验,在以下条件（HMF消除率为74.7%）制备席夫碱:HMF:L-Lys=1:2,调节pH为11、160°C油浴中反应25 min。依次采用HP-20型大孔树脂、反相硅胶柱分离纯化,获得目标产物。经HRMS确定该化合物分子式为C12H18N2O4,相对分子质量是254.13。经NMR鉴定确定该化合物的结构,它是由HMF中的羰基与赖氨酸的ε-氨基通过美拉德反应形成的席夫碱。2.食品中席夫碱含量的检测利用液相-质谱（LC-MS/MS）联用技术,建立了一种食品中席夫碱的定量检测方法。将食品样品经正己烷除去脂溶性物质、超声水提,旋蒸浓缩后得到样品溶液,采用LC-MS/MS测定。测定选用m/z 255.1/84.1和m/z 255.1/130.0分别为定量离子对和定性离子对。利用不同浓度席夫碱标准品建立标准曲线并计算样品中席夫碱的含量。在电喷雾离子源正离子多反应监测模式下,测定5种食品中席夫碱的含量在0.051.90μg/kg之间,其含量远低于HMF（9.9812.54 mg/kg）。3.席夫碱对细胞增殖的影响采用3个细胞系分别研究了HMF和席夫碱对细胞增殖的影响。与HMF相比,席夫碱的细胞毒性在GES-1细胞、Caco-2细胞、EA.hy926细胞3个细胞系中都下降。培养48h后,席夫碱对应三种细胞的IC50值相比HMF分别增加了25倍,6.3倍和108倍。4.席夫碱在Caco-2细胞中的作用机制与吸收转化（1）采用10 mM、20 mM的HMF和席夫碱作用于Caco-2细胞48 h,探究HMF和席夫碱对Caco-2细胞周期、凋亡的影响。HMF和席夫碱都能将大量的细胞阻滞在S期,影响Caco-2细胞的正常分裂。HMF具有浓度依赖性,浓度越高,效果越明显,而席夫碱不具有浓度依赖性。细胞凋亡结果显示,与HMF相比,席夫碱可以通过减少细胞的晚期凋亡而降低对Caco-2细胞的毒性作用。（2）选取2 mM的HMF和席夫碱分别作用于Caco-2细胞0150 min,探究Caco-2细胞对两种药物的吸收作用。作用150 min后,Caco-2细胞对HMF和席夫碱的吸收率分别达到8.45%,10.52%;两种药物在Caco-2细胞内被检测出的含量很少,推测两种药物被吸收后通过代谢或者与其他物质结合转化为新物质。