含氮有机化合物因具有较好的生物活性,药用价值和实用价值,广泛存在于医药、农药、染料、功能性材料等化合物中,在有机化学中是极其重要的一类化合物。因此,通过C-N键偶联来构建含氮化合物近年来已经成为有机合成化学家关注的焦点之一。在此背景下,研究生期间主要研究课题是:基于查尔酮的碘促进C-N键反应。论文基于查尔酮为底物研究了碘促进的C-N键偶联反应,合成了包括多取代四氢吡咯类化合物、多官能团取代吡咯化合物、α,β-二氨基酮类化合物和多取代的α-烯胺酮化合物在内的四个系列的86个目标化合物,其中76个为新化合物。主要研究内容如下:1.以查尔酮、氨基酸酯和芳香醛为原料,在碘-碳酸钾体系催化下通过一锅法合成多取代的四氢吡咯类衍生物。考察了催化体系、碱的类型和用量、溶剂、碘的用量、物料比等条件,优化并得出了反应的最佳条件,即当三者物料摩尔比为1.0:2.0:2.0时,加入0.8当量的分子碘作为催化剂,再加入1.5 mmol的无水K₂CO₃作为碱,以四氢呋喃作为溶剂,在80℃的油浴下回流反应7 h,以46-94%的收率合成了23个多官能团取代的四氢吡咯类化合物。2.研究了碘催化下通过查尔酮、氨基酸酯和芳香醛三组分[3+2]环化-氧化芳构化串联反应构建了一系列多取代的吡咯类化合物。通过考察,得出该反应的较优的反应条件是:以物料摩尔比为1.0:2.0:2.0时,加入0.8当量的碘作为催化剂,再加入0.75 mmol的无水K₂CO₃作为碱,以四氢呋喃作为溶剂,在80℃的油浴下回流反应7 h,之后加入1.8当量的DDQ作为氧化剂继续反应6 h,最终以45-75%的收率合成了20个多官能团取代的吡咯类化合物。3.研究了碘促进的查尔酮和仲胺分子间双胺化反应,合成了31个不对称α,β-二氨基酮类化合物。筛选了反应溶剂、碱的类型、温度、碘的量、碱的量、是否加氧化剂等条件,最终确定最优条件为:以无水K₂CO₃作为碱,在1.0当量的碘存在下,以四氢呋喃作为溶剂在50℃下反应,以15%-91%的收率得到了31个目标化合物。这种合成策略与之前较多报道的以过渡金属或高价碘化物催化的方法相比,该方法具有原料易得、实验操作更加简单、反应条件更加温和、底物范围广、避免金属的使用等优点,为烯烃的双胺化反应合成邻二胺化合物提供了一条有效的途径。4.研究了在KI/TBHP体系下,查尔酮与仲胺化合物通过胺化偶联反应实现了一个C（sp²）-N键的构建,直接合成了α-烯胺酮类化合物。初步筛选了催化体系、溶剂的类型、催化剂的用量、温度等条件,得出目前最优的反应条件,即在摩尔比1.0:2.0的查尔酮和仲胺的THF溶液中,加入1.0当量的KI和3.0当量的TBHP为催化剂,在室温下即可反应,得到了12个目标化合物。