环氧嘧磺隆的合成及工艺研究

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环氧嘧磺隆是磺酰脲类超高效除草剂。本文以环氧氯丙烷为原料,经开环反应,加成,在NaOH作用下闭环,最后加酸水解来制备3-羟基氧杂环丁烷:同时以邻苯甲酰磺酰亚胺为原料经开环,氯化,再与3-羟基氧杂环丁烷和氨气反应得到2-磺酰胺基苯甲酸-3-氧杂环丁酯;氯甲酸苯酯与2-氨基—4,6-二甲基嘧啶合成得到N—(4,6-二甲基嘧啶基-2-基)胺基甲酸苯酯。中间体2-磺酰胺基苯甲酸-3-氧杂环丁酯与N—(4,6-二甲基嘧啶基-2-基)胺基甲酸苯酯在DBU催化下偶合制备环氧嘧磺隆。此合成路线尚无文献报道,其操作简单,总产率18.4%,产品纯度为97.4%,成本低廉,适合工业化生产。N—(4,6-二甲基嘧啶基-2-基)胺基甲酸苯酯采用三乙胺作缚酸剂,降低了副反应,提高了收率。反应产物的化学结构用MS、1H NMR等进行了表征,讨论了影响各步反应的机理及主要影响因素,得到了合成环氧嘧磺隆最佳的反应条件。
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