杯芳烃作为继冠醚和环糊精之后的第三代超分子化合物,是一个很好的分子平台,非常容易进行结构修饰。杂原子杯杂芳烃由杯芳烃衍生化而来,即杯芳烃的桥联C原子被N、O、S、P等杂原子所取代,苯酚骨架基团被芳杂环如呋哺、噻吩、吲哚、吡啶等取代。桥联杂原子或芳杂环的引入使这类大环化合物与传统的杯芳烃相比,在结构和性能识别方面都发生了很大的变化。本论文系统的研究了四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪固定相的制备、表征及其色谱行为,并将该固定相应用于环境样品中苯并芘的测定及食品中三聚氰胺的分离测定,得到了较好的结果,具体包括以下三部分内容：1.制备了四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪键合硅胶固定相,并采用红外光谱、元素分析和热重分析进行了表征。分析结果表明键合量达到0.367 mmol/g,热分解温度为280℃以上,表明其具有良好的热稳定性。2.采用多环芳烃,苯二酚、苯二胺、氨基苯酚的位置异构体及一些苯的单取代物作为溶质研究了四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪固定相的色谱行为,并与C18商品柱的色谱行为进行了比较,结果表明该固定相不仅存在疏水作用,还存在氢键作用、p-p作用和包结作用等。另外奶粉样品中三聚氰胺也得到了较好的分离测定,为三聚氰胺的测定提供了新的分离介质和分析方法。3.采用HPLC/FLD的方法,将四氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪键合硅胶固定相(TOA2T2)应用于大气、土壤及水体中苯并芘的测定,在0.8-20 ng/mL浓度范围内呈良好的线性关系(R2=0.999),重现性良好(峰面积RSD=2.55%),检出限为0.2 ng/mL,加标回收率在96%-101%之间,结果较满意。