近年来,导向基团指向的过渡金属催化碳氢键官能化反应作为一种简单高效的合成方法已广泛应用于天然产物、药物和农药分子的合成和结构修饰。导向基团作为配体通过与过渡金属配位,可以活化金属将其递送到目标碳氢键位置,从而实现区域选择性的碳氢键活化。导向基团不仅能够促进金属催化剂与目标碳氢键的接近,而且还赋予了所形成的中间配合物必要的稳定性和反应活性。然而,导向碳氢键官能团化存在一个明显的缺点:即需要预先安装以及反应结束后的移除,这些通常都需要额外的反应操作,不但会增加相应的反应步骤,而且大大降低了合成方法的经济性。因此,一个可以转化的导向基团除了可以有效地指向碳氢键官能化,也可以在反应后通过直接引入新的官能团并实现移除,这将会显著的提高碳氢键官能化反应的合成效率。本论文在课题组前期工作基础之上,通过使用一类基于1,3,5-三嗪基双官能团的导向基团,不但实现了苄醇底物的邻位碳氢键官能化反应,而且这些反应产物中的导向基团还可以进一步通过交叉偶联反应移除并同时引入新的官能团,从而显著的提高了导向碳氢键官能团化反应在合成应用中的步骤经济性。所设计使用的双官能团化指向模板,首先经由末端氰基形成十二元金属大环过渡态实现钯催化的苯甲醇衍生物的邻位碳氢键烯基化和芳基化反应。然后,导向基团通过钯催化的原位碳氧交叉偶联反应脱除,得到官能团化的双芳基甲烷化合物。本文中指向模板辅助的连续的邻位碳氢键/原位碳氧键官能团化策略为从简单的苯甲醇衍生物合成广泛存在于天然木酚素、香豆素、药物分子核心骨架中的二芳基甲烷类化合物提供了一种快速的方法。此外,为了证明这一策略的合成效率,本文依次进行了邻位碳氢键烯基化和原位碳氧键芳基化反应的放大实验,得到了良好产率的官能团化产物。