2-醛基吡咯类生物碱近年来陆续被报道,这类生物碱包括2-醛基-5-羟甲基吡咯类生物碱,吡咯并恶嗪类生物碱以及吡咯螺缩酮类生物碱,这类生物碱在自然界广泛存在并具有多种生理活性。然而此类生物碱在生物体内含量极低,限制了其活性的研究,因此对于2-醛基吡咯类生物碱的合成十分必要。本文对二氢吡喃酮中间体的合成步骤进行了优化,以D-果糖为原料,脱水生成5-羟甲基糠醛,再经还原,间氯过氧苯甲酸过氧化得到二氢吡喃酮中间体,并将二氢吡喃酮中间体与氨基物进行Maillard类型缩合反应得到2-醛基吡咯生物碱。开发了以Zn(II)为催化剂的糖和氨基物的级联反应,并对反应条件进行了优化,确定以Zn(OAc)2作为催化剂,设计了两阶段反应,提高了生成2-醛基吡咯生物碱的收率。以20mol%的Zn(OAc)2作为催化剂,以果糖或木糖和氨基物为原料,成功合成出了19种2-醛基吡咯类化合物,其中11种是已有文献报道的天然活性生物碱,4种生物碱是首次合成,普遍收率在35%至55%之间,与文献相比,收率有了一定幅度的提高。以丁二胺为原料,Boc单保护,与果糖缩合生成2-醛基吡咯生物碱中间体,脱除Boc保护基后与阿魏酸进行酰胺化得到天然活性生物碱Magnolamide,此反应路线共4步反应,总收率为33.4%。设计了以葡萄糖为原料合成吡咯螺缩酮生物碱的反应路线,葡萄糖与二苄胺反应生成果糖二苄胺,经丙酮叉保护,H2还原后生成氨基糖,氨基糖与果糖反应得到2-醛基糖吡咯类化合物,此化合物可作为全合成刺山柑碱B和油菜花粉碱A的中间体。