三芳基咪唑衍生物的合成及其应用研究

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三芳基咪唑衍生物具有药理活性、自组装性能和优异的光物理性能,在生物医药、光电材料和荧光探针方面具有广泛应用。在已报道的一维有机微/纳米材料中,超长微米带表现出独特的光电性能。目前鲜有长度达毫米级微米带合成方面的报道,而毫米级微米带更适合构建集成微/纳米电子器件。因此,本论文利用自组装法制备横截面为矩形、尺寸可调的超长三芳基咪唑衍生物微米带,并研究其光电性能。另外,利用荧光分子探针检测法灵敏度高、选择性好,三芳基咪唑高荧光量子产率,高消光系数等优点,我们设计合成了新型三芳基咪唑氨基硫脲衍生物的Hg2+荧光分子探针。研究工作分为以下三点:(1)设计合成了两种新的三芳基咪唑衍生物。以4-(4,5-二苯基-2-咪唑基)苯甲酸为起始物,分别合成了4-(4,5-二苯基-2-咪唑基)苯甲酸钠(SDB)和1-(4-(4,5-二苯基-2-咪唑基)苯甲酰基)-4-(4-硝基苯基)氨基硫脲(DIBT)。并采用飞行时间质谱和核磁共振氢谱(1HNMR)对其结构进行表征。(2)通过自组装法制备SDB超长矩形微米带。首先分别研究了SDB浓度和生长温度对微米带形貌及其尺寸大小的影响。偏光显微镜照片(PLM)和扫描电镜照片(SEM)结果表明最优条件下制备的超长微米带的长度可达5mm,宽度和厚度分别为5±0.5μm、2±0.5μm。此外,我们还研究了微米带的光电性能,对三芳基咪唑衍生物晶体在光电器件的潜在应用具有重要的意义。(3)三苯基咪唑类汞离子荧光探针的合成与应用研究。一种高选择性的Hg2+化学剂量计DIBT,是以三芳基咪唑为荧光信号团,氨基硫脲作为反应基团。加入Hg2+,探针的荧光光谱的发射峰红移,强度增大,这是由于Hg2+诱导氨基硫脲发生不可逆的脱硫反应生成1,3,4-噁二哗。荧光探针对汞离子有很好的选择性、抗干扰性和高的灵敏度。实验结果表明,此探针对Hg2+的线性响应范围为1.5×10-6M到5×10-6M,检测限为3.0×10-8M。
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