吡喃酮母核含有六元内酯结构单元,广泛存在于具有生物活性的天然产物和具有生理或者药理活性的精细化工产品中。吡喃酮也是合成有机化学和药物化学关键中间体或常用起始原料。硫以蛋白质和氨基酸的形式存在于生命体中,是生命系统中最重要元素之一。有机硫化合物广泛存在于天然和非天然产物中,可用于农业化学、制药、农药、医学化学、材料科学等,所以有机硫分子在合成化学、制药和材料科学中具有重要作用。其中三氟甲硫基单元是药物和农业化学品中关键结构单元之一。另外,芳基硫醚结构单元也普遍存在于各种天然产物、生物活性化合物和药物中,芳基硫醚还被广泛用作农业化学品和功能材料。因此合成硫醚化的吡喃酮衍生物具有重要意义。基于我们课题组前期对1,3-烯炔类化合物的串联环化官能化反应研究,本文主要研究1,3-烯炔酯的串联环化三氟甲硫基化和芳基硫醚化反应合成相应硫醚化的2-吡喃酮衍生物。第一章主要介绍了2-吡喃酮母核的构建方法及基于2-吡喃酮结构的衍生化及转化。第二章研究了利用三氟甲硫基苯胺作为亲电试剂,在Lewis酸Bi Br3/BF3·Et2O的催化作用下,实现1,3-烯炔酯的串联环化三氟甲硫基化反应,合成了一系列4-三氟甲硫基化的吡喃酮衍生物。该方法对各种官能团适用性良好,都能以中等至优秀收率获得相应产物。第三章研究了Lewis酸AlCl3催化1,3-烯炔酯的串联环化芳基硫醚化反应。该反应使用N-芳基硫代琥珀酰亚胺作为亲电试剂,通过C-S键构建合成了一系列4-芳基硫醚化的2-吡喃酮衍生物。此反应条件简单,适用底物范围广,产物收率高。此外,研究发现该系列的部分化合物在固态下能发荧光,并且含有吸电子硝基的化合物有明显红移的现象,最大发射波长达530 nm。4-芳基硫醚化的2-吡喃酮衍生物与丁炔二酸酯可以发生Diels-Alder环化反应,合成相应的多取代芳烃。