酵母细胞不对称还原2-乙酰基庚酸乙酯的研究

来源 :延边大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:gift19852003
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手性化合物在医药、农药及其它精细化学品中具有非常重要的应用价值,因此,合成这些产品的手性砌块就成为研究的热点。面包酵母内含有丰富的氧化还原酶,以面包酵母还原潜手性的羰基化合物是重要的研究方法之一。本文以2-乙酰基庚酸乙酯为底物模型,考察了酵母细胞在水相体系中催化其不对称还原的反应特性。首先我们合成了底物2-乙酰基庚酸乙酯并分离提纯;化学法合成产物2-(1-羟基乙基)-庚酸乙酯并提纯作为色谱检测的标准品。其次,建立了气相色谱分析方法,用于底物和产物的定性和定量分析。同时考察了载气流速、柱温等对分离的影响,确定了较优化的分离条件,为研究工作的顺利开展创造了条件。本文重点研究了酵母细胞不对称还原2-乙酰基庚酸乙酯的反应特性,酵母细胞可用于2-乙酰基庚酸乙酯的不对称还原,在所取的酵母中马利酵母的还原能力较好。利用正交实验初步优化反应条件,并在此基础上,兼顾反应的时-空产率,系统地研究了初始底物浓度、酵母细胞浓度、反应温度、酵母种类、反应时间、pH值、辅助底物、培养条件等对反应转化率的影响。通过提高酵母浓度能够提高底物的转化率,随着酵母细胞浓度的增加,底物的转化率增大,酵母细胞浓度大于300g/L时,底物的转化率提高不大;反应时间24h较合适;反应最适温度为30℃;pH7.0时反应转化率较高;比较葡萄糖、甲醇、乙醇、异丙醇和甘油几种辅助底物,葡萄糖为最佳辅助底物;葡萄糖浓度为10g/L转化率较好。好氧培养比厌氧培养底物转化率更高;震荡条件下的还原反应比静止反应能获得更高的转化率。分批加入底物的结果要好于一次性加入的结果。产品的纯化后结构鉴定结果表明,酵母细胞不对称还原2-乙酰基庚酸乙酯的产物同化学法还原产物的结构相同,为目标产物,经测定具有光学活性。
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