五元含氮杂环作为一类经典的分子,在有机合成化学、材料科学及生物学领域有广泛研究和应用。随着近年来碳氢活化的兴起,铜作为一种比钯、铂、铑等贵金属更廉价易得的催化剂,越来越受到合成化学家们的重视。因其在C-N键构筑方面的优良特性,一系列铜试剂已经被应用于含氮五元杂环的合成中,并取得了一些可喜成果。一些含氮五元杂环衍生物因其高含氮量的性质,在材料领域具有较大应用前景,正被越来越受到重视。为进一步拓展其应用范围,很多学者正着力开展其相关衍生化研究。1.多取代咪唑类化合物的合成方法学研究。咪唑类衍生物具有多种生物活性。在本章中,我们综述了一系列咪唑化合物合成方法。在此基础上,探索并发现了一种高效的合成咪唑类衍生物的方法,产率34%-86%。采用1H NMR、13C NMR、IR、X-单晶衍射以及HRMS对合成的化合物结构进行了表征。该方法以硝基烯烃和脒类化合物作为底物,以溴化亚铜作为催化剂,无需添加配体,经历一个环化过程。反应过程,通过气质联用等方式,检测反应并发现了相关中间体,由此我们提出了一个可能的较为新颖的反应机理。2.呋咱环的衍生化研究。呋咱是五元氮氧杂环化合物。该类化合物是一种构建含C、H、O、N高能量密度材料的优良结构单元。其能量主要来源于,环结构中含有较多高能C-N键、C--N键以及N=N键。正是由于其巨大潜能及应用价值,受到各国科学家的广泛重视。而对呋咱化合的衍生化研究,必将极大扩展其应用范围。因此本章中,我们以二氨基呋咱(DAF)为起始化合物,通过筛选条件,转化成重要的中间体3-氨基-4-硝基呋咱。探索研究3-氨基4-硝基呋咱衍生化反应的活性,为进一步开展呋咱衍生反应打下良好的基础。