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在天然产物的合成中，保护基团的应用几乎不可避免，且是一种行之有效的方法。羟基官能团，特别是1，2-二羟基在合成设计及天然产物中非常普遍，这导致了发展出许多保护基，可归纳为三类：酯类、醚类和缩醛或缩酮类。酮类易与顺邻-OH生成五元环状物，醛类易与1，3-双-OH生成六元环状物，利用缩醛或缩酮反应可以保护游离的羟基。酮类保护基由于能够在温和的反应条件下，在多羟基基团中引入和脱除，具有很好的区域选择性和化学选择性，因此被广泛应用于有机合成中。本论文以(3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸，即莽草酸，作为羟基基团保护的起始化合物，采用保护基团酮类化合物进行多羟基官能团的选择性保护研究。合成工艺是新药研究的基础，经过了大量国内外文献的查阅，设计合成路线，通过预实验，来检验合成方法的可行性；对设计可行的实验方案进行不断的摸索实验条件，对设计的条件进行对比、筛选，不断改进实验合成条件，确定最佳实验条件下的进行多羟基基团保护反应，以此提高目标化合物的收率，并对所合成的各化合物进行熔点、~1HNMR图谱鉴定。同时设计实验过程中合成了两个新化合物，经~1HNMR图谱鉴定，新化合物结构中都含有了苯环结构，属于芳香族化合物，得到了合成苯环结构的新路线。本论文共合成了4个莽草酸衍生物及2个新化合物，分别为(3aR,7R,7aS)-7-羟基-2,2-二甲基-3a,6,7,7a-四氢苯[d][1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸乙酯(简写为MCSY-1)、(3aR,7R,7aS)-2,2-二乙基-7-羟基-3a,6,7,7a-四氢苯[d][1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸乙酯(简写为MCSY-2)、(4R,4aR,10aR)-4-羟基-5a,9a-二甲氧基-1,4,4a,5a,6,7,8,9,9a,10a-十氢二苯[b，e][1，4]二噁英-2-羧酸乙酯(简写为MCSY-3)、(3R,4S,5R)-4,5-二羟基-3-(3-氧-戊基)环己-1-烯-1-羧酸乙酯(简写为MCSY-4)、5a,9a-二甲氧基-5a,6,7,8,9,9a-六氢二苯[b，e][1，4]二噁英-2-甲酸乙酯(简写为MCSY-5)和5a,9a-二甲氧基-5a,6,7,8,9,9a-六氢二苯[b，e][1，4]二噁英-2-羧酸甲酯(简写为MCSY-6)，同时还研究并优化了1，2-二羟基官能团的保护基1，2-环己二酮的合成工艺，使其产率比文献报道的高。