【目的】天然产物是从植物、动物、微生物中分离获得的次级代谢产物,其化学结构和药理活性独特且多样,自青霉素作为药物使用以来,天然产物已经逐渐成为药物的重要构成和新药研发的主要源泉。天然产物是很好的先导化合物之一,但有些天然产物在自然界中含量较低,化学合成是解决其量少的主要途径之一。黄酮类化合物广泛存在于自然界中,大部分对心脑血管具有保护、抗氧化、扩张血管等药理作用,黄酮化合物的口服吸收差,活性不强,作用靶点不集中,限制了它们在临床上的使用。传统黄酮化合物合成方法是逐步合成,汇聚性差,效率低。本课题采用汇聚原理,设计新的方法提高黄酮的合成效率,能在短期内大量制备黄酮的结构类似物(主要是B环变化的类似物),以供给药物构效关系研究使用。【方法】本课题设计方法是将两部分拼接成黄酮,只需要分别合成AC环和B环,再把B环拼接到AC环上,短时间内就可以合成大量B环经过结构改造的化合物。大大提高了合成效率。【结果】本课题尝试了30种卤代烃试剂,成功的有15种:对碘甲苯、邻溴甲苯,对碘苯甲醚、邻碘苯甲醚、2-溴萘、5-溴喹啉、3,4,5-甲氧基溴苯、2-溴6-甲氧基吡啶、4-溴苯硫醚、2-溴吡啶、3,5-二三氟甲基溴苯、4-溴代联苯、对氟碘苯、溴苯和溴代金刚烷。失败的有15种:间溴吡啶、溴代金刚烷、邻碘苯酚、3,5-二溴甲苯、对溴苯硫酚、间溴三氟甲苯、对溴三氟甲苯、苯甲醚、8-溴异喹啉、对氯碘苯、1,3,5-三氟苯、邻氯溴苯、4-溴苯肼、2-溴噻唑和溴化苄。【结论】合成了16个目标黄酮类化合物,衍生物的化学结构得到了1H-NMR、13C-NMR、IR和ESI-MS的确定。本课题探索的黄酮类新合成方法,简单高效,避免了重金属钯的使用,具有实际意义。