钯催化下n-亚硝基苯胺导向和苯甲酰甲酸脱羧的邻位酰基化的研究

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过渡金属钯催化的反应在近几十年内得到了很大地发展,是合成有机天然分子以及各类药物分子非常有效的合成方法之一,同时也是有机合成中的一个重要研究领域。钯催化的C-H键官能团化反应,通过导向基团的作用,可以直接实现C-C键、C-X键、C-N键、C-S键以及C-O键的构筑。相比以往的化学方法,直接C-H键活化有更加明显的优势:无需原料预先活化,反应效率更高,反应步骤更加简便,有更好的原子经济性,现在它们已经成为有机合成领域的重要方法之一。  本论文主要研究了N-亚硝基苯胺导向的邻位酰基化反应:在醋酸钯催化下,以N-亚硝基苯胺作为导向基团,以K2S2O8作为氧化剂,体积比为7∶3的1,4-二氧六环/乙酸作为溶液,在80℃与苯甲酰甲酸反应12h,可以在N-亚硝基苯胺邻位引入酰基,实现sp2C-H键酰基化反应,从而得到芳香酮类化合物。该反应可以得到比较好的产率,并且有很好的底物适应性和官能团兼容性。
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