本论文研究内容属于有机光电功能材料领域。芘是典型稠环芳烃家族的一员,它有刚性分子平面、较大的分子内共轭结构和较强分子间相互作用,表现出有特色的荧光发射性质,常被用于合成荧光探针和有机半导体材料。从化学反应特性角度,芘的衍生空间丰富,芘分子周围有三类共10个化学反应活性的和电荷传输性能各有特色的位点。结构决定了性质,在不同的位点引入相同的基团将会如何调控和影响芘衍生物的光电性质?可能是限于合成的困难,文献中尚未见到对这一问题进行系统深入研究的报道。为此,本论文选取芘的位点效应作为主题,通过设计、合成、表征和测试多组同分异构体的芘衍生物来探究芘的位点效应,总结结构和性质的关系,进而调控芘的光电性能,为后续开发芘的各类衍生物的提供有价值的参考。本论文中合成并表征了了四个系列总计15种芘的衍生物,并培养出8种化合物的单晶,每个系列都包含一组严格的同分异构体。在此基础上,我们系统研究了芘衍生物的“位点效应”,特别是取代基位点不同对于光物理性质和生物探针靶向性的影响。主要结果如下:1、衍生芘的不同位点,合成了区域异构的芘甲醛PA。其合成路线证实了芘的不同位点化学活性差异。测定了PA-2和PA-4的单晶衍射结构。发现并比较了PA的低温磷光。2、合成了二米基硼为电子受体的芘衍生物PB。得到了PB-4的单晶衍射结构。PB具有高量子产率,其大小顺序为PB-1>PB-2>PB-4。光谱实验表明PB-1与PB-4性质相近,但是PB-4的吸收更蓝发射更长,因而Stoke位移更大。3、合成了一系列含芘-吲哚阳离子荧光探针Py。Py-4和Py-1有相近的荧光量子产率,但是吸收更蓝发光更红,斯托克位移更是远远大于Py-1。初步细胞染色和荧光成像实验表明,t-Bu-Py-4可用作线粒体探针,具有良好的选择性和低细胞毒性。4、合成了两种吡啶阳离子荧光探针PP。PP的荧光量子产率比Py高很多,但是位点效应规律类似。Py-4和Py-1有相近的荧光量子产率,但是PP-4的发射峰比PP-1有明显的红移。