本文对有机催化的α,β-不饱和酰胺的不对称迈克尔加成及其串联反应研究进行了阐述。主要包括以下三部分内容:第一章我们综述了有机催化的不对称迈克尔加成及其串联反应的研究进展。有机催化的不对称迈克尔加成一般有两种催化模式:一种是共价催化,包括脯氨酸催化、伯胺催化和卡宾催化等;另一种是氢键催化,包括手性硫脲催化、磷酸催化、多肽催化和胍催化等。最后举例综述了有机催化迈克尔加成串联反应的部分代表性进展。第二章我们发展了一种方酰胺催化的基于氢键稳定的烯炔酰胺,手性2,3-联烯酰胺的合成方法。反应经历对烯炔酰胺(2-炔基丙烯酰胺)的迈克尔加成/异构化过程,以高产率和优异的立体选择性生成了一系列手性2,3-联烯酰胺。N,N-双齿酰胺中分子内氢键的引入是该反应立体选择性控制的关键。此外,通过联烯酰胺轴手性向中心手性的合成转化证实了该反应的实用性。第三章基于有机催化与碳氢键活化,我们发展了一种连续的“不对称迈克尔加成/C-H键烯基化/分子内迈克尔加成”反应。反应从易得的原料“2-芳基-N-喹啉丙烯酰胺、硝基甲烷和烯基碘”出发,合成了含有三个手性中心的手性四氢萘化合物。在最佳反应条件下,通过奎宁方酰胺催化,硝基甲烷对惰性的共轭酰胺进行不对称迈克尔加成,随后钯(II/IV)催化的碳氢键烯基化反应/分子迈克尔加成反应,以中等收率和良好的立体选择性得到一系列四氢萘衍生物。反应可以在克级规模进行,对其立体选择性没有影响。产物手性四氢萘可以顺利转化为2-氨基四氢萘衍生物,为具有相关结构的生物活性分子不对称合成提供了新途径。