五羟甲基糠醛的研制及与酚类成分的合成研究

来源 :湖南中医药大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:huangwily
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目的:在中药煎煮液中,往往会产生一定量棕色物质,人们多作杂质去除,本课题在于突破目前人们对于中药化学成分研究的局限性,将重点集中在棕色物质上,认为可能与羟甲基糠醛、糠醛有关,而目前糠醛生产工艺已较为成熟,产品较易得到。但羟甲基糠醛的制备仍处于不断改进、提高的阶段。本实验研究了价格经济的蔗糖为原料,在盐酸作催化剂的条件下,经过脱水反应制备5-羟甲基糠醛,并且制备了其乙酰化产物。此外,还研究了糠醛类衍生物与一些酚类成分在浓硫酸作用下的缩合反应。探讨中药中棕色物质与所得到的各类有色物质的相关性。所得到的各类有色物质很可能是中药煎煮液呈棕色的一个重要因素。方法:首先,采用不互溶的二溶剂系统,用盐酸催化蔗糖在含有二甲亚砜的水相溶液中脱水制备5-羟甲基糠醛。又以5-羟甲基糠醛的收率作为衡量标准,利用正交实验法对条件进行了优化。并且利用醋酐-浓硫酸对羟甲基糠醛进行乙酰化修饰。然后,以糠醛、羟甲基糠醛与酚类成分如β-萘酚、大黄素进行类似MOli sh反应的羟醛缩合反应,得到缩合产物。并通过波谱(UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS)数据,对5-HMF及各产物的结构进行分析。结果:经过光谱结构解析,确认5-HMF及缩合产物的结构。确定合成5-HMF最佳反应条件为反应时间:100min;催化剂盐酸浓度为6mol/L;反应温度:150℃;溶剂用量:100mL,平均收率为41.6%,以蔗糖中果糖计,收率为76.3%。结论:结果显示采用不互溶的二溶剂系统,用盐酸催化蔗糖合成5-HMF的方法简便可行,方法尚属首次。各缩合产物结构确认,尚属首次合成。所得结果为5-HMF与中药中棕色物质的进一步深入研究打下了坚实的基础。
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