Sharpless不对称羟氨化(AA)反应是构建手性β-氨基醇类化合物的最直接有效的方法。本小组之前的工作曾采用辛可宁生物碱类化合物和聚乙二醇单元合成的A-B型固载化配体在不对称AA反应中取得了很高的选择性,但是高选择性反应结果的重复性不太理想。　　 本文首先对A-B型固载化配体的合成、表征及其在不对称AA反应中的应用进行了深入的研究,发现合成A-B型固载化配体时,聚合反应中环状副产物的生成降低了配体的聚合收率;回收的固载化配体中由于包裹着部分AA反应产物和无机盐,再次循环使用会明显降低反应活性和选择性;相对分子量较大的固载化配体的催化活性较差等。通过反应条件的控制和改进,最终取得了稳定的反应结果和较高的固载化配体回收率。　　 关于高选择性反应结果的重复性不太理想的问题,通过研究发现是由于AA反应产物的对映异构体在非手性硅胶柱上的自歧化现象造成的。我们对其作用机制进行了探讨和研究,验证了:不对称AA反应产物的对映异构体之间优先进行异源手性结合生成分子量较大的异源手性结合物种,从而与剩余的分子量较小的同手性结合物种在非手性硅胶柱上的分离度产生差异。　　 通过硝基苯乙烯和丙二酸二甲酯的1,4加成反应,我们研究和探讨了具有口袋结构的双官能团催化剂(deMeDHQ)2PHAL的性质和特征,发现其在1 mol％催化量下室温反应取得了定量的收率和最高97%ee的结果。此外,我们还考察了该催化剂参与的其它类型的有机小分子催化反应,其中对于吲哚和色酮的加成反应,室温下取得了94%ee的结果。　　 最后,我们尝试通过筛选各种不同类型的催化剂来建立Hantzsch型1,4-二氢吡啶类化合物的手性合成方法,有了初步的实验结果,进一步的研究和改进仍在进行中。