苝二酰亚胺衍生物的合成及光物理过程研究

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苝二酰亚胺由于具有很好的光、热和化学稳定性,在可见光区具有强而宽泛的吸收,近乎100%的荧光量子产率,价格低廉且化学结构易于修饰,具有优异的光电性质,这些优点使得它能够在有机太阳能电池,有机固态光伏器件,有机场效应晶体管等领域广泛应用。本文主要通过有机工业染料苝二酰亚胺为骨架,在苝二酰亚胺的邻位和湾位连接ullazine结构单元构建D-A型苝二酰亚胺类衍生物,通过~1HNMR、13CNMR和质谱等表征手段,确认了该系列分子的结构,并且利用飞秒瞬态吸收光谱对这一系列分子的光物理过程进行研究。主要包含了以下几个方面的研究:1、在苝二酰亚胺的湾位引入ullazine结构单元,设计并合成了不同取代位置的苝二酰亚胺类衍生物,分别命名为B-PDI-1U、F-PDI-1U,对这些分子进行基本的光学表征和结构鉴定,借助于飞秒瞬态光谱探究其光物理过程。并对这些分子的单线态氧产生能力进行了分析,得到化合物B-PDI-1U、F-PDI-1U的单线态氧量子产率分别为0.76、0.82,表明这两种化合物均可作为typeⅡ型光敏剂。2、利用双光子诱导荧光法测定本论文所合成的苝二酰亚胺衍生物的双光子吸收性质,确定了目标产物F-PDI-1U具有双光子吸收的性质。结合产物F-PDI-1U具有较高的荧光量子产率和优异的双光子吸收能力,该分子有望在三维荧光显微成像、光信息存储或者光动力治疗领域凸显出巨大的应用前景。3、在苝二酰亚胺的湾位与邻位引入ullazine、蒽醌与苯并蒽酮等结构单元,设计了不同取代位置与取代数目的苝二酰亚胺衍生物,命名为O-PDI-1U、O-PDI-3U、O-PDI-4U、B-PDI-AQ、O-PDI-AQ、B-PDI-BZAT、O-PDI-BZAT。对这些分子进行光学表征与结构鉴定,通过飞秒瞬态光谱探究其光物理过程,并对其中具有三线态激子的化合物进行敏化氧气产生单线态氧的测试,发现化合物B-PDI-AQ、O-PDI-AQ、B-PDI-BZAT、O-PDI-BZAT的单线态氧量子产率分别为0.48、0.58、0.63、0.58,这四种化合物可作为typeⅡ型光敏剂。
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