可见光诱导的氧苷活化及糖基化反应

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寡糖及糖复合物在许多生理、病理过程中都发挥着重要作用,而化学合成是得到这些糖类化合物的重要来源。发展高效的寡糖及糖复合物组装方法成为现代合成化学重要课题之一。发展高效的糖基化方法是提升寡糖及糖复合物合成效率的关键,多种供体及供体活化方法相继被发展出来,糖基化反应发展迅速。近年来高速发展的光化学反应,由于其高效、绿色的反应方式,吸引了非常多的关注;同时也为糖基化反应的发展提供了非常多的思路与灵感。本论文针对糖化学研究的前沿与热点问题,进行了诱导糖基化反应的研究。发展了一种新型的光引发氧苷活化及糖基化反应策略。该策略通过可见光引发产生亲电性的三氟甲基自由基,三氟甲基自由基通过与氧苷的相互作用,诱导供体C-O键的断裂;进而高效的构建糖苷键。该反应规避了氧苷高电势的缺点,反应条件温和,收率较好。值得一提的是,该反应同时也适用于糖基受体和氨基酸、薄荷醇等非糖基受体,并能得到中等收率的产物,而且部分底物能得到单一构型的产物。而且该反应同样可应用于构建C-N键,目前氮苷的构建正在研究中。
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