过渡金属催化的C-H键官能团化反应作为化学合成中非常重要的反应之一,可通过与官能团的偶联反应来获得较为复杂的分子骨架,为有机合成提供了一种非常高效的方法。为了更好实现特定C-H键活化的选择性,通常会使用一些能够引导C-H键活化的导向基团（DG）。在众多的导向基团中,涌现出一类由羧酸和氨基N-杂环缩合而成的酰胺N杂环化合物的双齿导向基团,例如:8-氨基喹啉（AQ）、2-（2-吡啶基）-2-丙胺（PIP）、2-吡啶甲胺和1,2,3-三氮唑氨基衍生物（TAM）等,这些双齿导向基团极大丰富了选择性C-H键活化领域的研究。为了拓展该双齿导向基团的种类,本论文首次开发了一种新型芳香胺类双齿导向基团,即4-氨基苯并三唑（ABTA）,与其它导向基团相比,该导向基团更容易被修饰,可探究更多的反应类型。于是,我们以此作为导向基团,利用过渡金属钯来实现邻位C-H键的活化,并进一步探究该导向基团的化学反应性质以及它参与的一系列官能团化反应。具体包括内容如下:（1）钯催化4-氨基苯并三唑导向的C（sp~2）-H键烯基化反应我们使用廉价的苯并三唑为原料,首次合成了一系列新的N1、N2以及N3烷基和芳基取代的4-氨基苯并三唑衍生物（ABTA）,将合成的酰胺底物与醋酸钯1:1混合,得到了两种新型（5,5）双环和（6,5）双环的金属络合物中间体。并详细探究了ABTA与不同导向基团（AQ、PIP和TAM）与Pd的配位能力,得到的（6,5）双环金属络合物中间体的比例分别为:ABTA与AQ（8:1）、PIP（5:1）和TAM（2:1）,体现了其较强的配位能力。随后,将（6,5）双环金属络合物分别与丙烯酸叔丁酯反应。结果表明,ABTA作为导向基团进行的烯基化反应效果明显优于其它导向基团,具有较强的热稳定性。于是,我们对反应条件进行筛选,获得最优条件为:以Pd（OAc）2作为催化剂,Ag OAc作为助催化剂,O2作为氧化剂,KOAc作为反应中的碱,在DCE中以92%的产率得到了烯基化的产物。然后,在该条件下,对底物适用范围进行探究,拓展了不同种类的酰胺以及烯烃（＞40种）,均能以较高的收率（最高可达95%）得到相应的烯基化产物,体现了其广泛的底物适用性。并且该反应能够在较温和的条件下实现了对ABTA导向基团的移除,以＞90%的收率对ABTA化合物回收再利用。综合实验结果表明ABTA作为新的双齿导向基团在Pd（0/Ⅱ）催化循环体系中具有良好的化学反应性质:较强的配位能力、较强的热稳定性、广泛的底物适用性、反应条件相对温和,为合成烯基化产物的提供了一种高效便捷的新方法。（2）钯催化4-氨基苯并三唑导向的C（sp~2）-H键烯基大环化反应我们利用ABTA该导向基团探究了更为复杂更具有挑战的大环化反应,在Pd（OAc）2催化下,以Ag OAc作为氧化剂,成功地以较高的收率（最高可达77%）得到了环大小为14-22不同种类（＞16种）及规模的烯基环状化合物。并通过二维氢谱的验证得到:环的大小是影响烯烃Z/E构型的重要因素。较小的14-16元的环状化合物中,烯烃是以E构型存在的,而在＞16元的环状化合物中烯烃是以Z构型存在的。同时也在该条件下进行了其它双齿导向基团在的环化反应,结果表明ABTA作为新的导向基团在大环化的反应中仍具有较大的优势,并且在温和的条件下实现了该导向基团的离去。这也为高效合成新型的生物活性小分子提供了新的方法。（3）钯催化4-氨基苯并三唑导向的C-H键芳基化反应我们继续探究ABTA导向基团在Pd（Ⅱ/Ⅳ）催化循环体系中的反应性质。通过底物与醋酸钯1:1混合,得到了（5,5）双环的金属络合物中间体,研究结果表明:ABTA不仅能够实现C（sp~2）-H键的活化,也能够实现C（sp~3）-H的活化。通过ABTA与AQ、PIP和TAM的竞争实验表明ABTA在金属配位中仍然具有较强的配位能力。接下来对芳基化反应条件进行了系统的筛选,获得最佳条件是:以Pd（OAc）2作为催化剂,K2CO3作为反应中的碱,和芳基的碘化物进行反应,以95%的收率得到了芳基化产物。同时在该条件下进行了芳基化竞争反应,得到的芳基化产物比例为ABTA与AQ（1:3）,PIP（1:2.1）和TAM（1:1.2）,与其它导向基团相比,ABTA并没有体现出自身明显的优势。但其作为新型的导向基团,仍然具有潜在的应用价值,于是对酰胺和芳基碘化物进行底物适用范围的探究（＞35种）,均能以较高的收率（最高可达97%）得到相应的芳基化产物。同时能够在较温和的条件下实现对ABTA导向基团的离去,以＞90%的收率对ABTA化合物回收再利用。综合实验结果表明,ABTA作为新的双齿导向基团参与的C-H键芳基化反应中保持较强的配位能力,较高的耐受性,广泛的底物适用性,以及温和的反应条件,为芳基偶联化合物的合成提供了一种新的并且较为高效的方法。