杂环体系广泛存在于天然产物和手性合成药物结构中，发展高效有机合成反应实现杂环骨架的构筑是当代有机合成中最重要的研究课题。　　本文主要研究了碱促进下3,4-二氢-3-硝基香豆素与β,γ-不饱和-α-酮酸酯反应，发展了一种高效、简洁的构筑2-吡喃酮骨架的新方法。该方法具有原料易得、反应条件温和、操作简单等优点。在N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)的存在下，反应在室温即可顺利进行，高产率(最高达>99％)地得到一系列多取代2-吡喃酮衍生物。反应可以放大至克级而并不影响效率，从而为2-氧代吡喃-6-羧酸类天然产物类似物的合成提供了一种新颖的方法。采用NMR、HRMS以及X-射线单晶衍射等分析手段对所合成化合物进行了结构表征。在反应结果基础上，我们提出了相应的反应机理。底物3,4-二氢-3-硝基香豆素与β,γ-不饱和-α-酮酸酯在碱的促进下通过串联Michael加成—分子内酯交换—消去反应实现2-吡喃酮骨架的构筑。在此基础之上，对得到的2-吡喃酮衍生物在有机合成中的应用进行了考察。在无水三氯化铝的催化下，2-吡喃酮作为双烯体可与丁炔二酸二甲酯发生Diels-Alder反应得到相应的环加成产物。另外，采用离体平皿法测定了化合物的杀菌活性，实验结果表明目标化合物有一定的杀菌活性。