以工业中简单易得的烯烃为原料,通过一步反应,同时对烯烃引入两个不同的官能团,是高效快速构建复杂分子的方法。近年来,镍催化烯烃的双官能团化的反应,因能实现分子的高区域选择性和立体选择性,而受到了广泛关注。由于传统的合成方法条件较为苛刻,导致底物的局限性、配体的限制,以及区域选择性较差等,都是其无法忽视的缺点。实现烯烃的选择性双官能化一直是科研工作者们研究的重点。本文研究工作是过渡金属镍催化未活化烯烃的选择性双官能团化反应。在第一部分工作中,以3-丁烯酸为底物,在导向策略下与芳基硼酸和有机卤化物反应,得到了2,1-区域选择性的双芳基化和芳基烷基化产物。在第二部分工作中,又将该策略拓展到具有更长的碳链长度,距离官能团更远的烯烃进行远程的芳基烷基化反应,生成了优异的非对映选择性得到了远程芳基烷基化产物。并通过控制实验、自由基钟实验、反应动力学实验以及密度泛函理论（DFT）计算,验证了烯烃的远程芳基烷基化反应是经过NiⅠ-NiⅢ-NiⅠ的反应机理。这些方法还可以应用于药学上复杂分子的后期修饰。最后本文对导向策略的碱催化烯烃的氢硫化反应进行了探究,并得到了优异的区域选择性产物。这些合成方法学的建立,为形成新的C-C键、C-S键提供了新颖的合成途径,也为其他通过导向策略,用过渡金属催化更长碳链的未活化烯烃的官能团化反应提供了更多的可能性,以及为导向策略的烯烃氢硫化反应的继续发展奠定了基础。