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近些年来,杯芳烃作为继冠醚和环糊精之后第三代具有独特空穴结构的超分子大环化合物,在主客体化学研究领域吸引了超分子化学家们的广泛重视。杯芳烃及其衍生物由于合成过程简便,具有易修饰、空腔大小可调、对分子或离子客体均能识别等特性,成为人们研究的热点。对杯芳烃进行功能衍生化不仅能够促进超分子化学的发展,而且在生命科学、环境工程、医药技术、纳米材料等领域有广阔的应用前景。传统的杯芳烃以亚甲基为桥连,科学工作者已经对其做了大量深入细致的研究,包括合成方法、衍生化以及分子识别等等。随着杯芳烃在超分子化学研究领域的快速发展,杂原子桥连杯芳烃在这一领域中也引起了人们极大的兴趣。通过对芳香环的结构以及桥连亚甲基的改变(如氧、硫、氮等杂原子)来实现杯芳烃类化合物空间结构的多样化,从而达到改变分子空腔大小、形状以及捕获客体小分子的目的。本文的研究着重于在杯[4]芳烃中引入三联苯单元从而增大杯芳烃的空腔,同时用氧原子或氮原子取代亚甲基合成一系列基于三联苯单元的氧桥和氮桥杂环杯芳烃,并对其结构和构象进行了讨论。1.以对叔丁基苯胺为起始原料,经过溴化、脱氨基、Suzuki反应等步骤合成四个带有羟基或氨基的三联苯单元,如：5’-叔丁基-(1,1’：3’,1”-三联苯)-4,4”-二酚、5’-叔丁基-(1,1’：3’,1”-三联苯)-4,4”-二胺等。2.利用以三联苯单元为母体的二酚(胺)与2,6-二氯吡嗪、三嗪氯、1,5-二氟-2,4二硝基苯等进行亲核取代反应合成一系列氧桥及氮桥杯芳烃,并用1H-NMR、13C-NMR、HR-MS、元素分析及红外光谱分析对其结构进行了确认,其中有部分化合物经X-Ray单晶衍射实验得到进一步印证。研究发现,这类杯芳烃化合物具有更灵活的构象,相对于传统的叔丁基杯[4]芳烃具有更大的空腔,可以捕获一些客体小分子,例如氯仿、乙酸乙酯和DMSO等分子。本文共合成了32个新化合物,其中包括18个大环化合物,共得到10个化合物的单晶结构。