人类空前繁荣的物质文明离不开化学技术的应用,而生态环境的污染与破坏也与之密切相关。以化学过程不产生污染为目标的绿色化学,是解决当前化学污染问题的重要手段。当前,以反应的原子经济性、高效催化剂、绿色溶剂、绿色原料等为主要研究内容的绿色合成化学受到了越来越多的关注。氢化吡咯和嘌呤是重要的含氮杂环类化合物,在自然界和药物分子中广泛存在。研究该类化合物的合成具有重要的理论意义和潜在的应用价值。本文以提高反应的原子经济性为主要目的,通过使用高选择性催化剂和环境友好溶剂,成功开发了氢化吡咯和嘌呤等化合物的的绿色合成新途径。主要内容有:1、以高原子经济性的催化不对称去芳构化环加成反应,绿色高效合成氢化吡咯并噻唑类新化合物。本文将环加成和催化不对称等绿色反应联合应用,成功地实现了一类贫电子芳杂环的催化不对称[3+2]环加成去芳构化反应。反应以苯并噻唑类化合物和消旋的环丙烷二甲酸酯为原料,在Pybox-MgI2催化下,高收率(高达97%)、高对映选择性(高达97%的ee值)地得到了苯并噻唑的去芳构化产物,即一类新的氢化吡咯并[2,1-b]噻唑类化合物。反应表现出了良好的底物普适性,对于芳基环丙烷二甲酸酯和苯并噻唑类化合物,无论在芳环上是吸电子基团还是供电子基团,反应均能顺利完成。此外,该反应是一个直接的动力学拆分过程,反应中存在着明显的底物与配体的匹配现象,在手性配体的存在下,苯并噻唑选择性地与(R)-环丙烷二甲酸甲酯发生反应。通过该反应我们既可以获得手性的环加成产物,也可以实现对环丙烷二甲酸酯消旋体的拆分。此外,通过催化不对称环加成去芳构化和用动力学拆分得到的光学纯原料发生的环加成去芳构化,可以得到环加成产物一对对映异构体。对本反应的绿色评价结果表明,本反应具有高对映选择性和原子经济性,反应质量效率高,质量强度和环境因子低。2、用绿色溶剂水替代挥发性有机溶剂,利用Heck串联反应,实现了一类具有重要生物活性的吲哚酮类新化合物的绿色合成。根据溶剂绿色化的原则,我们发展了一种以水做溶剂的Heck串联反应。该反应以N-(2-碘苯基)丙烯酰胺类化合物和炔丙基胺类化合物为原料,在水溶剂中用DBU做碱,Pd(PPh3)4催化下能够顺利进行,高收率地得到3-位连有4-氨基丁-2-炔基结构的吲哚酮类化合物。该反应具有广泛的底物普适性,多种丙烯酰胺类化合物和末端炔烃均能高收率的生成目标产物。反应得到的目标产物和一类用作5-HT7受体拮抗剂的分子结构极为相近,通过对目标分子的进一步转化,我们实现了5-HT7受体拮抗剂的简便合成。对本反应的绿色评价结果表明,该反应不仅收率高,而且用无毒无害的水作为溶剂,使反应的质量强度接近1,环境因子指标接近零,是一条合成吲哚酮类化合物的绿色新方法。3、利用高区域选择性的多组分Heck串联反应,提高合成嘌呤核苷类化合物的原子经济性。我们发展了一类高区域选择性、高原子经济性的三组分Heck-Negishi串联反应。该反应以简单易得的6-氯嘌呤类化合物、丙烯酸酯(酰胺)等为原料,高化学选择性和高区域选择性地实现了三组分串联反应,高原子经济性地合成了一类6-位仲烷基碳链修饰的嘌呤核苷类化合物。与传统的两组分偶联反应相比,从原子经济性、反应质量效率、质量强度、环境因子等四个方面评价看,本方法在使用绿色化原料、缩短反应步骤、提高原子经济性等方面显示出很大的进步,具有较高的绿色化程度。尤其是,本文的多组分串联反应所用原料简单,而产物的多样性和复杂性大大增加,这是经典的两组分偶联反应难以实现的。