在杂环化合物的体系中，由于拥有优良的光谱学以及电化学性能，卟啉及其衍生物与席夫碱类化合物均占有重要地位，也因此被广泛的应用于荧光化学传感器、有机电致发光器、分析化学等多个领域中。本文设计合成了共25种卟啉衍生物，包括11种对称性卟啉衍生物，14种非对称性卟啉衍生物，11种金属配合物，9种卟啉席夫碱或其金属配位化合物，且其中有10种卟啉衍生物是未见文献报道的。选取苯甲醛、吡咯作为起始原料，首先将四苯基卟啉合成出来，然后经过硝化、还原等一系列处理，合成了5-(4-氨基苯基)-10，15，20-三苯基卟啉，再用其与金属Co、Mn进行配位，又合成出5-(4-氨基苯基)-10，15，20-三苯基卟啉的两种金属配位化合物，最后选取含有羰基的不同芳醛与以上三种含有氨基的卟啉衍生物进行缩合，合成相应的共9种卟啉席夫碱。选取不同芳香醛、吡咯作为起始原料，采用Adler法合成出了4种连有不同取代基的对称性卟啉衍生物，并用其与金属Co、Mn进行配位，又合成出6种金属配位化合物。同时，通过对5-(4-氨基苯基)-10，15，20-三苯基卟啉进行磺化处理还合成了1种具有非对称性结构的磺酸卟啉衍生物。借助元素分析、1HNMR、IR光谱等技术手段对25种卟啉衍生物的分子结构进行了表征。将25种卟啉衍生物通过紫外-可见光谱法、荧光光谱法以及循环伏安法进行测试，结果显示：紫外-可见光谱以及荧光光谱中，在卟啉的分子结构中引入吸电子基团、供电子基团、-CH=N结构或者与金属离子形成配位均会导致特征吸收峰发生红移，而且引入供电子基团的卟啉衍生物特征吸收峰的红移程度比引入吸电子基团的卟啉衍生物大，且与金属Mn形成配位的卟啉衍生物的变化程度比与金属Co形成配位的卟啉衍生物大；循环伏安图谱中，引入吸电子基团会使氧化过程变得困难、还原过程变得容易，而引入供电子基团则会使氧化过程变得容易、还原过程变得困难，形成席夫碱会使氧化过程变得困难、还原过程变得容易，与金属配位之后，会使氧化过程变的容易、还原过程变得困难，且与金属Co配位的卟啉衍生物电位的变化程度比与金属Mn配位的卟啉衍生物大。