滇重楼内生真菌YNCY0351菌株固体发酵产物中口山酮类化合物的研究

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滇重楼为延龄草科(Trilliaceae)重楼属,一种多年生草本植物,主要分布于云南、四川、贵州等地,是名贵的药用植物。滇重楼内生真菌是寄生于滇重楼〔Paris Smith var. yunnanensis (Franch.) Hand.-Mazz.〕植物体内的内生真菌,这些内生真菌能够产生具有各种生物活性的代谢产物,包括抗菌活性物质,抗真菌活性物质,抗疟疾药物,抗肿瘤药物等。口山酮类化合物是从滇重楼内生真菌次生代谢产物中分离得到的,由于这些代谢产物能够产生明显的药理作用,所以引起了国内外很多药物化学家的高度关注。为了提高从滇重楼植物体中分离出来的内生真菌的综合利用率和寻找到更多的生物活性物质,本文从滇重楼内生真菌的发酵产物中进行研究,结果分离得到15个新的和24个已知的口山酮类化合物,经1H NMR,13C NMR和2D NMR波谱解析及理化数据的分析,化合物鉴定为如下:methyl-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-8-methoxy-9-oxo-2,9-dihydro-1H-xanthene-1-carboxylate (1*), methyl2-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-9-oxo-2,9-dihydro-1-H-xanthene-1-carboxylate (2*), methyl-2,8-dihydroxy-6-(-2-hydroxyethyl)-9-oxo-2,9-dihydro-1H-xanthene-1-carboxylate (3*),4,5-Dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-methoxy-5-methoxycarbonylxanthone (4*),1,8-Dihydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyxanthone (5*),1,5-Dydroxy-3-ethanol-6-methoxycarbonyl-xanthone (6*),1-Hdroxy-5-methoxy-3-ethanol-6-methoxycarbonyl-xanthone (7*),1-Hydroxy-3-ethanol-8-ethoxycarbony-xanthone (8*),1,5-Dihydroxy-3-(2-oxopropyl)-6-methoxycarbonyl-xanthone (9*),1-Hydroxy-3-(-2-oxopropyl)-8-methoxycarbonyl-xanthone (10*),1,4,8-Trihydroxy-3-methoxy-5-(1,3,4-trihydroxybutan-2-yl)-xanthone (11*),1,3,4-Trihydroxy-8-methoxy-5-(1,3,4-trihydroxybutan-2-yl)-xanthone (12*),6-hydroxy-1-methoxy-8-methoxycarbonyl-3-(1,3,4-trihydroxybutan-2-yl)-xanthone (13*),1-hydroxy-5,6-twomethoxy-8-methoxycarbonyl-3-(1,3,4-trihydroxybutan-2-yl)-xanthone (14*), paucinervin G (15*), AGI-B4(16), globosuxanthone A (17), nidulalin A (18), pineslin(19),1-hydroxy-4,7-dimethoxy-6-(3-oxobutyl)xanthone (20),1,5-dihydroxy-3-(2-oxopropyl)-6-methoxycarbonylxanthone (21), paucinervin E (22), asperxanthone(23),6-O-methyl-2-deprenylrheedia-xanthone B (24),1-hydroxy-8-(hydroxylmethyl)-3-methoxy-6-methylxanthone (25),1,7-dihydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)xanthone (26),1-hydroxy-4,7-dimethoxy-6-(3-oxobutyl)xanthone (27), Asperxanthone (28), secosterigmatocystin (29),6-O-methyl-2-deprenylrheediaxanthone B (30),1,8-dihydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyxanthone (31), pinselin (32), yicathin B(33), secosterigmatocystin (34), garcinexanthone (35), hypericumxanthone A (36),dihydrosterigmatocystin (37), secosterigmatocystin (38), vieillardixanthone (39).本文还对分离得到的15个口山酮类新化合物进行了对NB4, A549, SHSY5Y, PC3,和MCF7五种肿瘤细胞的抗细胞毒活性实验,大部分具有显著的细胞毒活性。
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