糖是生命体内重要的能源物质和结构物质,广泛存在于自然界,它与蛋白质、核酸并称为三大生命物质。随着生命科学的发展,糖的其它生物功能逐渐被人们所认识,糖生物学的研究取得了突飞猛进的发展。脱氧糖作为糖类化合物中的一大类,在生命体活动中有不可替代的作用。本论文起初的目标是探索以便宜易得的L-鼠李糖为原料快速合成L-岩藻糖糖模块的方法,为合成具有潜在抗肿瘤活性的六聚糖Globo-H提供必要的糖模块。我们采取的策略是将L-鼠李糖的端基和3位羟基选择性保护后,使其2,4位羟基同时翻转得到目标化合物。我们分别以SN2亲核取代反应和Mitsunobu反应对3-O-苄基-α-L-鼠李糖甲苷的2,4位羟基进行构型翻转,均没有得到预期产物。但在尝试经典的Mitsunobu反应过程中,通过改变反应条件,却意外得到了非常规的区域选择性和立体选择性产物。该产物的结构通过核磁共振谱和简单的Fischer酯化反应对照得以证实。我们在此条件下对底物及羧酸进行扩展,均得到了相似的结果。最后为了简化分离,我们还尝试了在鼠李糖端基引入氟链,通过氟固相萃取分离法(F-SPE)分离Mitsunobu产物。综上所述,本论文主要包括以下三个方面的工作：(1)参照已有文献,以L-鼠李糖为原料合成L-岩藻糖及其糖模块；(2)设计新路线,以L-鼠李糖为原料,以3-0-苄基-α-L-鼠李糖甲苷的2,4位羟基构型同时翻转为关键步骤,经3-4步快速合成新的L-岩藻糖糖模块,没有得到预期化合物；(3)用Mitsunobu反应构建了具有特殊区域选择性和立体选择性的L-鼠李糖糖模块,并进行了底物扩展和分离条件及反应机理的简单探索。