本论文以溴二氟甲基、三氟甲基、氢二氟甲基取代的β-二酮为原料合成了一系列对应的5位含氟甲基取代的3-芳基环己烯酮类化合物及5位含氟甲基取代的3-芳基苯酚类化合物。本文对于溴二氟甲基取代的β-二酮与丙酮的反应进行了一些条件实验,确定了第二部成环反应的一些基本条件,即在20度左右,吡咯烷催化,以丙酮作溶剂进行反应。’在确定条件的基础上,本论文以三氟甲基、氢二氟甲基、溴二氟甲基取代的双羰基为原料与丙酮发生Robinson成环反应,得到中间产物5位含氟甲基取代的3-芳基环己烯酮类化合物,产率49%-63%。最后在成环反应的基础上用对甲苯磺酸催化消除反应,得到对应的苯酚类化合物,产率71%-87%。在4,4-二氟甲基-1-(4-甲氧基苯基)-1,3-丁二酮与丙酮的反应中,生成了预料之外的产物3-二氟甲基-5-吡咯烷基-4’-甲氧基联苯,产率35%。