连词“虽然”和“但是”产生之初都是凝固结构，具有实际语义。后来“虽然”、“但是”语义进一步虚化，最终转化为连词。连词“虽然”从隋唐五代时期就已经开始逐步淘汰它的凝固结构用法，到元明清时期连词“虽然”已经占据了主导地位，凝固结构用法只在仿古的文言文中出现；连词“但是”产生时期较晚，最早出现于宋，且用例很少，直到元明清时期，由于白话小说的发展，连词“但是”的使用才逐渐增多，并逐步淘汰“然而"等连词占据转折连词的主导地位。 本文以史的考察为主线，探究了“虽然…但是…”固定搭配的产生机制，对连词“虽然”、“但是”产生之前的词性演变过程以及以后发展变化的轨迹进行了历时描写，对引起这些发展变化的动因进行了探讨，从而较为完整地勾勒出了从南北朝到清代连词“虽然”、“但是”发展的史貌。