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黄酮类天然染料是极其重要的一类天然色素,但存在对纤维亲和力差,摩尔消光系数低等诸多缺点:吡唑啉酮类偶氮染料尽管被长期广泛应用,但在纤维上的固色率仍不理想。本文选取黄酮和吡唑啉酮类染料的母体结构,拟对它们进行结构修饰,并引入多氨基可交联基团,渴望通过交联染色实现染料在纤维上接近100%的固色率,从而达到完善其各方面应用性能的目的。 采用SOCl2为氯化试剂和溶剂,以DMF作催化剂,分别对四种吡唑啉酮系酸性偶氮染料进行了氯化反应,合成了其相应的磺酰氯化合物。用红外光谱、核磁共振氢谱及质谱表征了所合成的磺酰氯化合物的结构,证明它们均以稳定的腙体结构存在。 2′,4′-二羟基-5′-硝基苯乙酮与2.0摩尔倍量的(取代的)苯甲酰氯在干燥的丙酮中,在无水K2CO3催化作用下,可直接生成相应的3-芳酰基-7-羟基-6-硝基黄酮。 3.苯甲酰基-7-羟基-6硝基黄酮在5%KOH/EtOH溶液中反应,可开环并脱掉一个苯甲酰基生成1-(2,4-二羟基-5-硝基苯基)-3-苯基-1,3-丙二酮,该1,3-丙二酮衍生物经酸催化闭环后生成7-羟基-6-硝基黄酮,所得硝基黄酮经还原得到6-氨基-7-羟基黄酮。该方法提供了合成6-氨基-7-羟基黄酮的新途径。 用1%的氢氧化钠水溶液处理带有芳酰氧基的1,3-丙二酮衍生物可以直接得到A环带有羟基的黄酮化合物。说明酯基的水解与1,3-丙二酮的闭环反应是同步完成的。 合成了四只含四乙烯五胺基的吡唑啉酮系可交联染料D1—D4,两只含吡唑啉酮结构的可交联高分子染料D5和D6,考察了其中D1、D3、D5和D6对丝绸和棉的交联染色,结果表明,染料D1和D3在丝绸和棉上的固色率均大于97.5%,染料D5和D6在丝绸上的固色率均大于99%,在棉上的固色率分别为96.6%和98.6%。 合成了含有黄酮结构的可交联高分子染料D11,用该染料对丝绸和棉进行交联染色,其在丝绸和棉上的固色率分别为99.4%和98.8%。