本论文对香豆素类木脂素Hydramicromelin B和Methylcleomiscosin D的对映体进行了立体选择性全合成,并对西松烷二萜Sarcophytonolide E进行了尝试性的全合成研究。论文包括以下四个部分:一.有机小分子催化下Michael类型的非对映选择性加成反应（综述）。简要介绍了在有机小分子催化下,碳原子或杂原子作为亲核体对缺电子烯烃的非对映选择性Michael加成反应。二.天然产物Hydramicromelin B的首次非对映选择性的全合成。简要介绍了香豆素化合物的定义、分类,设计了以2,4-二羟基苯甲醛为起始原料,以Sharpless不对称双羟化反应、Wittig反应及AuCl₃/AgOTf催化下的分子内反应为关键步骤,完成了具有良好生理活性香豆素类化合物Hydramicromelin B的立体选择性全合成,同时确定了它的绝对构型。三、香豆素木脂素Methylcleomiscosin D的对映体的首次全合成研究简要介绍了木脂素的定义、分类以及香豆素木脂素的结构特点及合成研究报道。并以7-羟基香豆素和3,4,5-三甲氧基苯甲醛为起始原料,用Sharpless不对称双羟化反应构筑手性中心,用Mitsunobu偶联反应作为关键步骤,合成了香豆素木脂素Methylcleomiscosin D的异构体。四.西松烷二萜Sarcophytonolide E的全合成研究简要介绍了西松烷二萜内酯化合物的合成方法。设计了以天然L-谷氨酸为原料,利用Sharpless不对称环氧化,分子内的WHE反应为关键步骤,合成了Sarcophytonolide E两个关键片段的前体。