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有机小分子荧光探针具有响应迅速、选择性高和敏感度好等优点,被广泛用于生物分子、金属离子和有害气体的检测领域。萘酰亚胺具有量子产率高、耐光性强和毒性低等优点,是设计有机荧光探针的常用荧光团。目前检测性能好的萘酰亚胺金属离子探针相对较少,结合理论计算的检测机理研究不够深入,设计合成基于萘酰亚胺的金属离子探针并阐明其检测机理具有重要意义。本论文从萘酰亚胺出发,设计合成了能分别专一检测铜离子和铝离子的有机荧光小分子探针,并通过质谱及理论计算等方法对其检测机理进行深入探究,具体内容如下:1.基于萘酰亚胺的水溶性铜离子有机荧光小分子探针的设计合成及其应用。从4-溴1.8-萘酐出发,经三步反应合成化合物3,随后与8-氨基喹啉发生希夫碱反应设计合成了铜离子荧光淬灭型有机荧光探针BNQ,该探针BNQ具有选择性高、水溶性好、响应快速等优点,能在2分钟内完成检测,检出限为4.5×10-8 M。根据荧光滴定、job’s-plot曲线和络合常数数据,提出了激发态分子内质子转移的检测机理,并通过理论计算进行了验证。生物实验表明,探针具有较低的生物毒性和较好的生物穿透性,可以完成活体细胞中铜离子的荧光检测。2.以萘酰亚胺为荧光团设计合成了一种荧光增强型铝离子荧光探针。从4-溴1,8-萘酐出发,经三步反应合成化合物3,随后与2,3-二氨基马腈反应,设计合成了一种能特异性识别铝离子的荧光增强型有机荧光探针。该探针具有选择性好和检测限低的优点,探针的检测限达到7.59×10-8 M。根据荧光滴定、job’s-plot曲线等数据,提出了光诱导电子转移的检测机理,当探针与铝离子配位时,探针的PET效应消失,放出荧光。3.以萘酰亚胺和2-甲硫基苯胺出发设计合成了一种比率型铝离子荧光探针L。研究发现,在其他干扰离子存在情况下,加入铝离子,荧光探针L能产生不同波长的荧光,实现对铝离子的比率检测,检出限为2.9×10-7 M。根据光谱滴定实验和理论计算结果,提出了探针对铝离子的检测机理,即铝离子同探针L形成配合物后,破坏了探针原有的共轭体系,导致探针的荧光发射波长蓝移。同时利用探针水溶性好及荧光较强的特点,进行了细胞及斑马鱼的Al3+荧光成像实验,结果表明,探针L在活体生物铝离子实时监测方面具有良好的应用前景。