银桦化学成分及生物活性研究

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银桦,是山龙眼科,银桦属的一种植物,主产马来西亚东部和澳大利亚,其树汁中含有丰富的营养成分。实验证实银桦树汁无毒理性和诱变性,所以银桦树汁是一种安全、营养、健康食品原料。目前国内对银桦的活性成分研究相对较少。因此,本文对银桦的化学成分及其生物活性进行了研究,这对深刻了解银桦植物具有很重要的意义。本文主要针对银桦的化学成分及其生物活性进行了研究,从银桦中主要分离得到16个单体化合物,并通过质谱、核磁共振谱等技术鉴定了它们的结构,为更好地开发和利用银桦植物资源打下了基础。本实验将银桦预处理后用甲醇提取,浓缩后的溶液依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,得到三相萃取物,并将萃取物用于化学成分的分离。1、采用反复正相硅胶柱层析色谱法对银桦的石油醚相萃取物进行分离,从中得到了化合物1,即β-谷甾醇(β-sitosterol)。2、采用反复正相硅胶柱层析色谱、反相硅胶柱层析色谱、葡聚糖凝胶sephadex LH-20柱层析色谱、中低压制备色谱以及制备型HPLC色谱等方法对银桦的乙酸乙酯相萃取物进行分离,从中分离得到15个化合物,其中14个为烷基间苯二酚类化合物,结构分别为1,3-二羟基-5-[10”-(1’,3’二羟基苯基)-癸烷基]苯(2),1,3-二羟基-5-[16”-(1’,3’二羟基苯基)-8”-十六碳烯基]苯(3),1,3-二羟基-5-十一烷基苯(4),1,3-二羟基-5-(7”-十三碳烯基)苯(5),1,3-二羟基-5-十三烷基苯(6),1,3-二羟基-5-(6”-十五碳烯基)苯(7),1,3-二羟基-5-(6”,10”-十七碳烯基)苯(8),1,3-二羟基-5-十五烷基苯(9),1,3-二羟基-5-(10”-十七碳烯基)苯(10),1,3-二羟基-5-[12”-(1’,3’-二羟基苯基)-6”-十二碳烯基]苯(11),1,3-二羟基-5’-[12”-(1’,3’-二羟基苯基)-十二烷基]苯(12),1,3-二羟基-5-[14”-(1’,3’二羟基苯基)-7”-十四碳烯基]苯(13),1,3-二羟基-5-[16”-(1’,3’二羟基苯基)-8"-十六碳烯基]苯(14),1,3-二羟基-5-[14”-(1’,3’-二羟基苯基)-十四烷基]苯(15),以及1个木质素类化合物丁香脂素(Syringaresinol)(16)。3、应用清除DPPH自由基的方法检测了化合物2,12,15三个烷基间苯二酚类物质的抗氧化活性,其抗氧化能力化合物15<12<2。利用MTT抗肿瘤法测定了化合物6,11,13三个烷基间苯二酚的体外抗肿瘤活性,发现受试物化合物6,11,13对人肝癌细胞SMMC7721,人白血病细胞K562,人宫颈癌肿瘤细胞Hela的体外增殖均具有一定抑制作用。此外,本论文还对烷基间苯二酚的生物活性进行了系统的综述,本研究结果为进一步阐明银桦中的化学成分及其生物活性奠定了一定的基础。
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