吲哚是一富电子的杂环芳烃,也是一种特殊的生物碱,吲哚及其衍生物广泛存在于许多天然产物和药物中。吲哚特殊的化学性质以及生物活性赢得了化学家们的广泛关注,有很多化学家和药物学家在研究与吲哚相关的课题。本文主要研究了 3-烯基吲哚参与的[3+2]、[4+2]、[4+3]等环加成反应,合成了一系列吲哚并多环衍生物。1、研究了酸催化下的3-（吲哚-3-基）马来酰亚胺与四种不同的活泼双键化合物的[4+2]环加成反应,底物结构的变化生成不同结构的吡咯并咔唑衍生物。当反应底物为3-亚烷基吲哚酮时,表现出优异的非对映选择性;当反应物为2-芳亚甲基-1,3-茚二酮时,反应会有两分子3-（吲哚-3-基）马来酰亚胺的[4+2]环加成的副产物产生;当反应物为4-芳亚甲基-3-吡唑啉酮5-芳亚甲基-2-苯基噻唑-4-酮时,反应经迈克尔加成得一链状中间产物,该中间产物再经氧化剂氧化形成咔唑衍生物。不同反应底物表现出不同的反应性。所合成的66个化合物结构都通过了 IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等手段表征,并用X-射线单晶衍射法测定了 18个化合物的单晶结构。2、研究了酸催化的2-（吲哚-3-基）萘-1,4-二酮与三种不同的活泼双键化合物的[4+2]环加成反应,产物为萘并咔唑衍生物。与3-（吲哚-3-基）马来酰亚胺作底物有所不同,该反应无需外加氧化剂,仅通过空气中的氧气便可快速进行氧化形成相应产物。当反应底物为3-亚甲基吲哚酮时,可以通过控制反应体系中的含水量来控制该反应的非对映选择性,在无水条件时,能够达到只生成一种非对映异构体。所合成的61个化合物结构都通过了 IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等手段表征,并用X-射线单晶衍射法测定了 19个化合物的单晶结构。3、研究了酸催化的3-（吲哚-3-基）马来酰亚胺与吲哚醇衍生物的[3+2]及[4+3]环加成反应。当反应底物为（吲哚-2-基）二苯甲醇时,反应经傅克烷基化、迈克尔加成与碳正离子重排形成环庚基[b]吲哚衍生物,在反应过程中,马来酰亚胺结构单元从吲哚的3-位转移到2-位;当反应底物为3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚啉-2-酮时,反应仅得到了环戊基[b]吲哚衍生物;当反应底物为2-羟基-2-（吲哚-3-基）-茚-1,3-二酮时,环戊基[b]吲哚衍生物为主要产物,环庚基[b]吲哚衍生物为次要产物。所合成的35个化合物结构都通过了 IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等手段表征,并用X-射线单晶衍射法测定了7个化合物的单晶结构。