肽影响着生物体内许多重要的生理生化功能,在生命体的活动中发挥着举足轻重的作用。肽化学对生命科学研究领域的贡献越来越大,然而从天然来源中分离肽面临很大的困难,因此,采用人工方法合成肽是有机化学的重要课题之一。在肽合成中,羧基的活化是关键步骤,而避免消旋是很重要的科学问题。本论文设计了一种新的肽合成方法,合成了N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮并将其引入到肽合成中,使其作为肽合成中从C端延长的合成试剂。N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮是由对应的N-苄氧羰基氨基酸和多聚甲醛缩合得到,该反应不会引起氨基酸的消旋。该试剂可看成是N-苄氧羰基氨基酸的羧基活化形式。其单晶结构可以看出羰基氧与2-位碳上的氢有弱的氢键。该类化合物有相当的稳定性,在空气中也能长时间保存。用此方法合成了多个二肽化合物,并用高效液相色谱检验其消旋程度,消旋率控制在2.2%以下,产率70～80%。用此方法合成了N-苄氧羰基天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(N-苄氧羰基阿斯巴甜),天冬氨酸的侧链β-羧基无需保护,而且没有β-构型副产物的生成,消旋率2.0%,产率55%。使用N-苄氧羰基-5-噁唑烷酮法合成多肽,无需加入其他辅助缩合试剂,原料价格低廉,合成步骤简洁,产物消旋率低,具有一定的使用价值。