螺旋聚苯乙炔由于其独特的单双键交替的π-共轭结构以及规整的二级结构,受到了广泛关注,在不对称催化、手性拆分、分子识别等领域的研究也已经广泛开展。受酶的启发,科研工作者把具有螺旋结构的取代聚炔与不对称催化反应联系起来,在取代聚炔的侧链中引入具备手性催化作用的基团,则聚合物也可能会具备催化性能。本论文通过一系列反应合成了四种螺旋聚苯乙炔负载脯氨酸衍生物,将其中的两种聚合物及其相应单体作为手性催化剂用于不对称反应中并探讨了影响其不对称催化性能的因素。通过Sonogashira偶联反应、脱TMS保护基反应、酰胺化反应及衍生化反应合成了两种苯乙炔负载脯氨酸衍生物单体:PAA-Fmoc-Pro-OH和PAA-Fmoc-Pro-4-NO₂-BC;以Rh（nbd）BPh₄为催化剂对单体进行聚合反应,得到相应的两种聚苯乙炔负载脯氨酸衍生物PPAA-Fmoc-Pro-OH和PPAA-Fmoc-Pro-4-NO₂-BC。在有机碱吗啉作用下对单体PAA-Fmoc-Pro-OH、PAA-Fmoc-Pro-4-NO₂-BC和聚合物PPAA-Fmoc-Pro-OH、PPAA-Fmoc-Pro-4-NO₂-BC进行脱Fmoc保护基反应,得到带有自由仲氨基的两种单体PAA-Pro-OH、PAA-Pro-4-NO₂-BC和两种聚合物PPAA-Pro-OH、PPAA-Pro-4-NO₂-BC。通过¹H NMR和IR对各阶段产物进行结构表征。利用旋光仪和圆二色光谱仪对聚合物进行光学活性研究,结果表明所合成的聚苯乙炔负载脯氨酸衍生物具有动态螺旋构象,通过改变外界因素可以调控其光学活性。将苯乙炔衍生物单体PAA-Pro-OH、PAA-Pro-4-NO₂-BC和聚苯乙炔衍生物PPAA-Pro-OH、PPAA-Pro-4-NO₂-BC作为手性催化剂实现了丙酮和4-硝基苯甲醛的不对称aldol反应、环己酮和反式-β-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应,聚合物作为催化剂时,主链螺旋构象和侧链脯氨酸衍生物均在不对称催化反应中发挥重要作用。聚苯乙炔衍生物PPAA-Pro-OH作为手性催化剂催化不对称Michael加成反应的催化效果要优于不对称aldol反应。在不对称Michael加成反应中,聚合物的催化效果优于相应单体,通过优化反应条件,产物的对映选择性（enantioselectivity）和非对映选择性（diastereoselectivity）都得到了很大提升,映体过量（ee值）最高可达96%,syn/anti值最高可达99/1。催化剂至少可以循环使用3次,仍能保持比较稳定的催化产率和催化性能。