串联反应与多组分反应是当今有机化学的研究前沿和热点领域之一,在天然产物的全合成、杂环化合物的合成、组合化学等领域具有广泛地应用。本论文系统地研究了端基炔烃参与的一些串联反应与多组分反应,发展了一系列基于此类反应的芳环和杂环化合物的合成新方法。主要内容和结果如下:1.发展了由磺酰基叠氮与端基炔烃原位产生的N-磺酰基烯酮亚胺与一些同时含有亲电和亲核基团化合物的串联反应:（1）发展了CuI催化的端基炔烃、磺酰基叠氮、水杨醛的三组分反应,该反应提供了一步合成香豆素亚胺衍生物的新方法。将此反应扩展到邻羟基苯乙酮、2-酰基芳胺、2-巯基苯甲醛等底物,发展了多取代的亚胺香豆素、二氢喹啉、硫代苯并吡喃等杂环化合物的合成新方法。（2）发展了CuI催化的端基炔烃、磺酰基叠氮、2-酰基吖丙啶的三组分反应,利用该反应以良好的收率合成了一系列Z-2-磺酰基-5-芳亚苄基-3-吡咯啉类化合物。（3）发展了CuI催化的端基炔烃、磺酰基叠氮、亚胺亚磷的三组分反应,该反应提供了一步合成脒稳定的膦叶立德的新方法。这些新反应和新方法具有快速、高效、通用性好等特点。我们还通过同位素标记等手段,研究了这些串联过程的机理。2.发现了一种A₃B₂型串联反应:在三乙胺催化下,3分子丙炔酸酯与2分子芳香醛发生串联反应,生成萘的衍生物。这个反应是温度控制的,在-40℃反应3小时后用稀盐酸淬灭反应,反应产物是四氢萘-[2,3-b]-呋喃;在-20℃～-10℃反应5小时,再升温到80℃反应8小时,反应产物是萘乙酸酯类化合物;在-20℃～-10℃反应5小时,再于室温下反应8小时,得到的是两个萘乙醇类非对映异构体,以反式为主。通过这几类化合物之间互相转化的控制实验,以及氘代实验,提出了可能的反应机理。我们还对产物四氢萘-[2,3-b]-呋喃进行了芳构化,得到了具有良好荧光性能的萘并呋喃类化合物,并筛选出了两个具有较高荧光量子收率的化合物。在对这个串联反应进行扩展研究时,发展了三乙胺催化的丙炔酸酯、芳香醛、丁炔二酸二甲酯的三组分反应,该反应提供了一种合成多取代呋喃的新方法。3.发现了一种E-3-（邻甲酰基芳氧基）-丙烯酸酯和伯胺的串联反应:由水杨醛与丙炔酸酯制备的E-3-（邻甲酰基芳氧基）-丙烯酸酯,在三氟乙酸催化下,与各种伯胺（包括芳香胺和脂肪胺）发生加成-亲核-消除-环化的串联反应,生成1,4-二氢了吡啶。这个方法反应操作简单,收率良好,生成的1,4-二氢吡啶类化合物具有潜在的生物活性,同时还可进一步衍生化。4.发展了三苯基磷调节的2-酰基吖丙啶与偶氮二甲酸酯的串联反应:三苯基磷与偶氮二甲酸酯原位产生Huisgen阴阳离子,对2-酰基吖丙啶的羰基加成,随后的分子间和分子内的有次序的环化-开环-重排-开环-加成的串联反应,以几乎定量的收率合成了吡唑啉。通过氘代实验结果,提出了这个反应的可能机理。该反应提供了一种合成吡唑啉类化合物高效方法,而所得产物吡唑啉可在甲醇的硫酸液中进一步转化为吡唑类化合物。5.发展了微波促进的醛、酮、丙二腈的无溶剂三组分反应合成2,6-二氰基苯胺类化合物的新方法。在三乙胺催化和微波的作用下,醛、酮与丙二腈反应,以较高收率合成了2,6-二氰基苯胺类化合物。由于所得产物具有电子受体-给体-受体（A-D-A）结构特性,我们筛选了其中一些化合物的荧光性能,发现三个具有良好荧光性能的化合物。在此基础上,我们还发展了一种聚乙二醇支载的2,6-二氰基苯胺的制备方法。6.发展了N-芳基酰胺和重氮乙酸乙酯的串联反应合成吲哚类化合物。N-芳基酰胺在2-氯吡啶、2,6-二氯吡啶和Tf₂O的存在下,活化成为两性离子,被具有较强亲核性的重氮乙酸乙酯捕捉,随后的分子内亲电反应-异构化就构建了吲哚。