生物碱作为一类重要的天然产物,数量众多,结构类型复杂,具有N、O等杂环结构,大多数生物碱具有显著的生理活性,符合现代药物化学“优势结构”的设计要求,逐渐成为近几年的研究热点。四氢-β-咔啉类化合物是生物碱中的重要组成部分,该类化合物具有多种显著的药理活性,本论文正是基于咔啉类生物碱的生理活性和“优势结构”开展了四氢-β-咔啉类生物碱的不对称合成及其抗肿瘤活性的研究,共分为四个章节:(1)论文第一章综述了不对称的Pictet-Spengler反应在近三十年的研究进展,对不同的不对称催化体系进行了详细的归类、总结,提出了未来可能的研究方向。第二章首先研究了金鸡钠碱催化剂在不对称Pictet-Spengler反应中的应用,制备具有不同结构的四氢-β-咔啉类衍生物;其次探究了金鸡钠碱催化反应的可能的机理,并进行DFT理论计算;第三对实验结果和现象进行了讨论和总结。合成的化合物均通过核磁共振氢谱和碳谱、质谱等进行结构表征。(2)螺环结构的生物碱因其刚性结构,在药物化学中表现出特殊的生理活性,成为药物化学研究的新方向。论文第三章综述了具有代表性的不同结构螺环类化合物的合成方法,同时,以金鸡钠碱催化的不对称Pictet-Spengler反应为基础,一步合成具有螺环结构的四氢-β-螺羟吲哚类化合物,对实验结果进行了讨论和总结。合成的化合物均通过核磁共振氢谱和碳谱、质谱等进行结构表征。(3)论文第四章采用MTT法对获得的化合物进行了活性测试,通过对人肺癌细胞株A549,人肝癌细胞株Hep G2,人结肠癌细胞株HCT116以及正常仓鼠肺细胞CHL进行活性测试后筛选出具有研究价值的先导化合物,根据结构特点和已有的文献报道,推测了可能的作用靶点,并进行了初步的分子对接研究,拟进行详细的作用机制和化合物结构优化等其他方面的研究。